3.5.1构建碳骨架高二下学期化学人教版选择性必修3 3.pptx

第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时构建碳骨架

化学与生活我们身边的化学世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

化学与生活

化学与生活宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。我们身边的化学

【有机合成】认识有机合成可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足1、概念有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子2.意义可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美可以合成具有特定结构和性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要

【有机合成】基本思考原则有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程

【有机合成】基本知识准备—反应的基本类型1、有机反应的基本类型①取代反应：甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯及酰胺的水解反应等。②加成反应：烯、炔、苯、醛等分子中含有不饱和键可与H2、HX、X2、H2O等加成。③氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。④还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。

【有机合成】基本知识准备—反应的基本类型⑤消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子(如HX、H2O)，而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。⑥酯化反应：醇和含氧酸反应生成酯和水的反应。⑦水解反应：酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐) 的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。⑧加聚反应：由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。

【任务一】构建碳骨架一、有机合成的主要任务---构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环、开环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1、碳链的增长

1、碳链增长【任务一】构建碳骨架(1)加聚反应nCH2＝CH2[CH2-CH2]n一定条件下(2)酯化反应(3)分子间脱水成醚1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O浓H2SO4140℃

1、碳链增长CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOHHCN催化剂H2O,H＋加热C＝ORHHCN催化剂CRHOHCNH2催化剂CRHOHCH2NH2丙烯腈丙烯酸羟基腈氨基醇（4）炔烃、醛基、酮羰基与HCN发生加成反应炔烃:醛(或酮)【任务一】构建碳骨架

题型1：碳骨架的增长【练习1】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?CH3CHOCH3—CH—CNOHHCNH2O,H＋△CH3—CH—COOHOH

1、碳链增长【任务一】构建碳骨架（5）羟醛缩合反应催化剂CH3—C—H＋CH3CHOOαCH3—C—CH2CHOOHH催化剂△CH3—CH＝CHCHO＋H2Oααββ醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。解题通法

题型1：碳骨架的增长【练习2】(1)如何由苯甲醛和乙醛制取？—CH＝CH—CHO—CHO＋CH3CHO催化剂催化剂△—CH—CH2—CHOOH—CH＝CH—CHO(2)如何由甲醛和乙醛制取HOCH2—C—CHO？CH2OHCH2OH3HCHO＋CH3CHO催化剂HOCH2—C—CHOCH2OHCH2OH

2、碳链缩短【任务一】构建碳骨架(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)C4H10