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专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第三单元有机合成设计第1课时有机物基团间的相互影响重要有机物之间的相互转化
1.比较常见官能团的结构和特征反应,能举例说明有机物中基团之间的相互影响。2.能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。
有机物的化学性质主要取决于有机物中所含的官能团,所以有机物之间的相互转化主要就是官能团之间的转化。我们知道事物之间总是相互联系、相互影响、相互制约的,那么有机物的基团之间是否存在相互影响呢?
?实验步骤实验现象及结论解释______________________________________________________________________________任务1有机物基团间的相互影响
(2)苯和苯酚溴代反应的比较苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子个数13反应速率慢快结论苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应解释苯酚中由于羟基对苯环的影响,使得处于酚羟基邻、对位的苯环氢更活泼,更易被取代
2.反应条件对反应产物的影响反应条件实例温度
反应条件实例溶剂续表
例1有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述正确而且能说明上述观点的是()。B?
?
归纳总结有机物基团间的相互影响苯的同系物中侧链与苯环的相互影响侧链使苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应酚类中苯环和羟基的相互影响羟基使处于羟基邻、对位的苯环氢更易被取代苯环使羟基氢更易电离,表现弱酸性羧酸中羰基和羟基的相互影响羰基使羟基中氢更易电离,表现弱酸性羟基使羰基中的碳氧双键难以发生加成反应酰胺基中羰基和氨基的相互影响羰基使酰胺基没有碱性氨基使酰胺基中的碳氧双键难以发生加成反应
训练1下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是()。AA.苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可和溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
[解析]苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应,能说明苯环使羟基中的氢原子更易电离,即苯环对侧链产生影响,A项正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀,说明羟基使苯酚更易发生取代反应,是侧链对苯环的影响,B项错误;苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,C项错误;甲苯和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代,说明甲基使甲苯更易发生苯环上的取代,是侧链对苯环的影响,D项错误。
任务2重要有机物之间的相互转化有机化合物之间的转化关系:
有关化学方程式及反应类型如下:①_____________________________________________;②________________________________________________;③_________________________________________________________;④______________________________________;????
⑤__________________________________________________;⑥________________________________________________;⑦___________________________________________________;⑧____________________________________________________;????
⑨___________________________________________;⑩___________________________________________;??_____________________________________________________________;??_________________________________________________________________。????
例2有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是()。B?
[解析]对比两者的结构,合成路线可以设计为
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