《8.3 人工合成有机化合物》考点梳理.docxVIP

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8.3人工合成有机化合物

核心素养

1、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念，培养微观探析与模型认知能力。

2、知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。

考点1常见有机化合物的合成

1．有机合成

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。

以乙烯为原料合成乙酸乙酯

(1)常规合成路线：

写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：

①CH2==CH2＋H2Oeq\o(――――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(加热、加压))CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O

③2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH

④CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O

(2)其他合成路线：

①

②

2．有机合成路线的选择

有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为：

eq\x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。

↓

eq\x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。

↓

eq\x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。

↓

eq\x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。

考点2有机高分子的合成

1．有机高分子化合物

(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

(2)分类

①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。

②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。

2．有机高分子的合成方法——聚合反应

(1)加聚反应

①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

②实例：

写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：

a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2eq\o(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2

b．苯乙烯制聚苯乙烯：

eq\o(―――→,\s\up7(一定条件))

c．氯乙烯制聚氯乙烯：

nCH2==CHCleq\o(======,\s\up7(一定条件))

(2)加聚反应产物相关概念

概念

含义

以CH2—CH2为例

单体

能合成高分子化合物的小分子物质

CH2==CH2

链节

高分子化合物中不断重复的基本结构单元

—CH2—CH2—

聚合度

高分子化合物中链节的数目

n

3.有机高分子合成领域研究和解决的课题

(1)对通用高分子材料进行改进和推广。

(2)研制具有特殊功能的高分子材料。

(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

(4)研制易分解的新型合成材料。

4.加聚反应单体的判断方法

方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。

如维通橡胶

―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。

方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。

如：丁苯橡胶

eq\o(―――→,\s\up7(去))―→―→CH2==CH—CH==CH2和。

题型剖析

题型剖析

考点1常见有机化合物的合成

1．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：

请回答：

(1)D中官能团的名称是________。

(2)A→B的反应类型是________。

A．取代反应 B．加成反应

C．氧化反应 D．还原反应

(3)写出A→C反应的化学方程式：____________________________________________。

【答案】(1)羧基(2)BD(3)CH2==CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH

2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为

eq\o(――→,\s\up7(①HCN))eq\o(―――→,\s\up11(②H2SO4),\s\do4(△))eq\o(―――→,\s\up11(③CH3OH),\s\do4(H2SO4))＋(NH4)2SO4

经过改进后的合成方法为

CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq\o