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药学本科有机化学知识复习要点2012级

酸和碱：电子理论（G.N.Lewis)定义:凡能接受电子对的物质是酸,凡能给出电子对的物质是碱。故酸和碱又可分别称为电子对的受体和给体，而酸碱反应则是生成配位键的过程，生成酸碱加合物。

有机反应的分类极性或异裂反应01异裂产生带正电的碳离子和带负电的碳离子，分别称为碳正和碳负离子是重要的有机反应中间体，不稳定。由它们参加的反应叫离子型反应。02有机反应和有机反应方程式

（2）自由基（均裂）反应：均裂产生带孤电子的原子或基团，称为自由基。是一种重要的有机反应中间体，在光照或高温加热的条件下产生，其发生的反应称为自由基反应。

烷烃和环烷烃

分为三步：选主链：碳链最长，取代最多标位次：位次最低(最列原则)定名称：先小后大同基合并关键是如何确定主链和处理取代基的位置12系统命名法

3,5-二甲基庚烷3-甲基-5-乙基庚烷2,3,3,7,8-五甲基癸烷

构象异构(conformationalisomerism)因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同的排列形象称为构象。每一种空间排列形象就是一种构象(conformation),因构象不同而产生的异构现象称为构象异构。(1)乙烷的构象

构象的表示方法锯架式(透视式)sawhorseformula交叉式重叠式Newman投影式60°0°

构象的能量分析227289249306非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时，二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。一些原子或基团的范德华半径(pm)HCNOClCH3120150150140180200乙烷的重叠式内能最高，最不稳定，而交叉式内能最低，最为稳定。这种构象称为优势构象。

01C-C、C-H键结合牢固,需较高能量才能破裂。02烷烃中的C、H原子电负性差别小,烷烃是一类不活泼的有机物,在一般情况下都不与强酸、强碱及氧化剂、还原剂发生反应。03稳定性的原因：04造成C-C、C-H键极化度小,通常不易发生异裂却较易发生均裂反应。烷烃的化学性质

脂环烃(Cycloalkane)通式：CnH2n

017,7-二氯双环[4.1.0]庚烷02E.螺环由小环开始编号;03螺[2.4]庚烷

催化加氢化学性质一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物具有一些特殊性,易开环。12

(2)加卤素

01√02〤(3)加HX

如何区分丙烷与环丙烷

烯烃、炔烃命名原则与烷烃相同，只是在选母体和编号时要以C=C或为准。

烯烃的化学性质烯键是反映烯烃化学性质特征的官能团。烯烃能起加成、氧化、聚合等反应，其中以加成反应为烯烃的典型反应。烯烃比较容易受亲电试剂的进攻。

二烯烃01分类02聚集二烯（cumulenes）:CH2=C=CH203隔离二烯(isolateddienes):CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2 n≥104共轭二烯(conjugateddienes)：CH2=CH-CH=CH2 05二烯烃的通式为C2H2n-2

010203键长平均化；体系能量降低，稳定性增加；交替极化，远程作用

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