高二化学-选修5-有机合成及有机推断.docVIP

高二化学选修5〔有机合成及有机推断〕

知识点

二、有机物中引入官能团的方法

引入C=C的方法：

(1)卤代烃消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等

2、引入卤素原子的方法：

(1)醇(或酚)和HX取代

(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成

(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等

引入羟基(—OH)的方法：

(1)烯烃和水加成

(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)

(3)醛(或酮)复原(和H2加成)

(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

在碳链上引入醛基和羧基的方法有：

醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR适度氧化

(4)RCHX2水解等

羧基：

(1)R—CHO氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR适度氧化

(4)RCX3水解等

如何增加或减少碳链？

增加：

①酯化反响

②醇分子间脱水(取代反响)生成醚

③加聚反响

④缩聚反响

⑤C=C或C≡C和HCN加成等

减少：

①水解反响：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解

②烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等

例题

[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反响：

〔1〕其中有3步属于取代反响、2步属于消去反响、3步属于加成反响。反响①、和_______属于取代反响.

〔2〕化合物的结构简式是：B、C.

〔3〕反响④所用试剂和条件是.

[例2]

根据图示填空

〔1〕化合物A含有的官能团。

〔2〕1molA与2molH2反响生成1molE，其反响方程式是。

〔3〕与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

〔4〕B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的结构简式是。

〔5〕F的结构简式是。由E生成F的反响类型是。

练习

一、选择题

1、化合物丙可由如下反响得到：，丙的结构简式不可能是〔〕

A．B．

C．D．

2、1mol有机物甲，水解后得和，该有机物是〔〕

A．B．

C．D．

3、乙烯酮〔〕在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反响，反响可表示为：，乙烯酮在一定条件下可与以下试剂加成，其产物不正确的选项是〔〕

A．与HCl加成生成

B．与加成生成

C．与加成生成

D．与加成生成

4、一定质量的某有机物和足量的金属钠反响，可得到气体V1L，等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反响，可得到气体V2L(气体体积均在同温同压下测定)。假设V1V2

5、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，以下转化方案中最好的是〔〕

A．

B．

C．

D．

二、非选择题

1、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

〔1〕写出D的结构简式

〔2〕写出B的结构简式

〔3〕写出第②步反响的化学方程式

〔4〕写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

〔5〕写出第⑨步反响的化学方程式

〔6〕以上反响中属于消去反响的是〔填入编号〕。

2、请认真阅读以下3个反响：

利用这些反响，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

3、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

〔1〕C的结构简式为__________________________。

〔2〕反响②、③的反响类型为___________