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第十二章环烃;第一节脂环烃(alicyclichydrocarbon);2.命名(Nomenclature);环丙烷环丁烷环戊烷环己烷;1-乙基-2-甲基环戊烷;环己-1,3-二烯;例题1:对化合物,命名正确的是()。
;二、环烷烃的结构(StructuresofCycloalkanes);(二)环己烷的构象(ConformationofCyclohexane);(二)环己烷的构象;axialbonds(a);equatorialbonds(e);(二)环己烷的构象;稳定构象;(三)十氢化萘的构象和构型;(四)环烷烃的顺反异构
(Cis-TransIsomerisminCycloalkanes);三、脂环烃的性质
(PropertiesofAlicyclicHydrocarbons);1.氢化反应;2.卤化反应;3.加氢卤酸;例题2:;四、萜类化合物;第二节芳香烃(AromaticHydrocarbon);单环芳香烃;多环芳香烃;一、苯的结构(StructureofBenzene);一、苯的结构(StructureofBenzene);一、苯的结构(StructureofBenzene);;二、苯同系物的异构现象和命名;连三甲苯偏三甲苯均三甲苯;例题3:苯具有特殊的“芳香性”,表现为:()
A.易取代,难加成B.易氧化,难取代
C.易加成,难取代D.易加成,难氢化;(一)物理性质;(1)卤代反应(Halogenation);(1)卤代反应;(2)硝化反应(Nitration);(2)硝化反应;(3)磺化反应(Sulfonation);(3)磺化反应;(4)烷基化反应(Alkylation);(4)烷基化反应;(5)酰基化反应(Acylation);(5)酰基化反应;?;例题6:乙烯基苯与Br2/CCl4反应的主要产物是()。;2.氧化反应(Oxidationreaction);2.氧化反应(Oxidationreaction);例题7:下列化合物既能使KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是()。;例题9:从甲苯生成苯甲酸,下列所用的试剂最合适的是()。
A.KMnO4/H2SO4B.H2SO4/HNO3
C.Br2/FeBr3D.浓H2SO4;3.加成反应;四、苯环上亲电反应的历程;σ-配合物;定位效应:苯环上原有的基团对苯环电子云密度的影响,以及对新取代基进入苯环位置的支配作用。;(一)第一类定位基(邻、对位定位基);常见的邻、对位定位基强弱顺序:
-N(CH3)2-NH2-OH-OCH3-NHCOCH3-O-COCH3
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基乙酰氧基
-R-Cl-Br-I
???基氯溴碘;(二)第二类定位基(间位定位基);常见的间位定位基强弱顺序:
-N+(CH3)3-NO2-CN-SO3H-CHO(-COR)-COOH
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛(酮)基羧基
-COOR
酯基;(三)对苯环取代定位规律的解释;2.间位取代基的定位效应;(四)二取代苯的取代定位规律;不同类基团,一类为主;位阻小为主;一、萘(Naphthalene);(三)化学性质;2.加成反应
加成反应比苯容易,但相对烯烃也难得多;3.氧化反应
比苯容易被氧化,但比烯烃难。;难被氧化;二、蒽和菲(AnthraceneandPhenanthrene);本章小结;2.芳香烃
熟悉苯的结构、命名;
掌握苯环上的取代:卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化;
熟悉支链氧化;
了解亲电取代反应历程;
熟悉电子理论解释定位规律;谢谢!
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