2025届高三化学二轮复习——陌生有机物的结构、性质与转化.docxVIP

2025届高三化学二轮复习——陌生有机物的结构、性质与转化

知识梳理

1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构

与碳原子

相连的

原子数

结构示

意图

碳原子的

杂化方式

碳原子的

成键方式

碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构

4

sp3

σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转)

四面体形

3

sp2

σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转)

平面形

2

sp

σ键、π键

直线形

2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路

3.同分异构体的判断

判断同分异构体数目的步骤

第一步：判断有无类别异构

根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如碳架异构、位置异构、官能团异构。

第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体

①碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。

②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。

③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。

4.有机物官能团的性质

(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系

官能团

(或其他

基团)

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、

碳碳三键

(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；

(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

(1)取代反应：①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应；

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应；

注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

卤代烃

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇；

(2)消去反应：部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃

醇羟基

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2；

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基；

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应；

(2)显色反应：遇FeCl3溶液发生显色反应；

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀；

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基

(1)使紫色石蕊溶液变红；

(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2；

(3)与羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

(2)有机反应中的定量关系

①在烷烃的取代反应中，1mol卤素单质取代1molH，同时生成1molHX(X表示卤素原子)。

②1mol加成需要1molH2或1molBr2；1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2；1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。

③1mol苯完全加成需要3molH2。

④与NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2。

⑤与Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。

⑥与NaOH反应：1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH；1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。

(3)确定多官能团有机物性质的步骤

注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应)，也都能与氢气发生加成反应等。

强化训练

1.(2024北京）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。

已知：反应①中无其他产物生成。

下列说法不正确的是

A．CO2与X的化学计量比为1∶2

B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同

C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构

D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解

答案B

2.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是()

A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物

B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚

C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团

答案A

3.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：

下列说法正确的是()

A.双酚A是