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16.有机化学基础

1.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。

已知:①RCNRCOOH

②RCOCOOHRCOOH+CO↑

回答下列问题:

(1)D的结构简式为见全解全析,其所含官能团的名称为羧基、(酮)羰基。?

(2)路线中E→F的反应类型为取代反应。?

(3)写出B→C的化学方程式:见全解全析。?

(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有12种(不包括立体异构)。?

①遇FeCl3溶液不变紫色②可以发生银镜反应

③属于芳香族化合物

其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为?、??。?

(5)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选):见全解全析。?

2.化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段,其合成路线如图所示:

(1)A的化学名称为乙二酸。中所含官能团名称为酮羰基、氟原子(或碳氟键)。?

(2)D的结构简式是见全解全析。?

(3)K+F→L的反应类型为取代反应。?

(4)G→H的化学方程式是见全解全析。?

(5)I的分子式为C3H6O3,核磁共振氢谱中只有一组峰,I的结构简式是见全解全析。?

(6)的合成步骤如图所示:

注:Boc的结构简式为

①T(C3H4O2)的结构简式是?。?

②上述合成中P→Q的目的是保护氨基。?

3.索拉非尼(H)可用于肿瘤的治疗,其一种合成路线如下:

(1)E中的含氧官能团为硝基、酰胺基、醚键(填名称)。C→E的反应类型是取代反应。?

(2)C在酸性条件下不稳定,B→C的反应中应控制n(CH3NH2)n

(3)D的熔点比邻硝基苯酚的高,主要原因为D(对硝基苯酚)易形成分子间氢键,邻硝基苯酚存在分子内氢键,使得熔点低于D。?

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式见全解全析。?

①分子中所有碳原子轨道杂化类型相同;

②1mol该物质完全水解最多消耗3molNaOH,水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。

(5)G的分子式为C8H3ClF3NO,其结构简式为见全解全析。?

(6)综合上述信息,以和CH3CH2NH2为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M、N、Z的结构简式分别为?、?

?、SOCl2。?