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第四节氨基甲酸酯类杀虫剂
carbcarbamateinsectide发展简况和特点主要品种
一、发展简况和特点毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3OCONHCH3NNCH3CH3毒扁豆碱
11931年,DuPont公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀菌活性更强发展为杀菌剂。2国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活性,后开发异索威、敌蝇威。简史
1953后US联合碳化公司合成甲萘威,57年命名为西维因并商品化生产,1971年美国产量超过2700吨/年。160’s日本开发取代苯基类Carb(防飞虱、叶蝉)2
70’s后出现内吸性和肟类Carb,如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有20-40多个品种。01我国1959年动物所研究西维因。02
药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状解毒剂:阿托品
㈡结构通式NCOR3R1、R2:-H、-CH3、-C2H5、-C3H7R3:取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构R1R2O=
对AChE酯动部位吸引力强与酶结合后水解速度快慢⒈以一甲氨基甲酸酯活性高
⒉苯基上取代基烃基:-CH3、-C2H5、-CH<、-C-CH3、-C-H、烃氧基:-OC2H5、氯原子:-Cl取代基其毒力以邻、间位>对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3-OCH3-OCH3-CH3-CH3
邻位害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)-Cl-CH-CH3-CH-CH3-O-CH-CH3间位速灭威(MTMC)-CH3灭除威间间位灭杀威间对位CH3CH3C2H5混灭威-CH3-CH3
不同结构类型的品种,其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。01触杀、胃毒,人畜低毒,植物安全,蜜蜂有毒,少数高毒,呋喃丹(8-14mg/kg)涕灭威(0.93mg/kg)灭多威(17-24mg/kg)02特点
中毒机理AChE抑制剂Carb与OP比较:
STEP03STEP04STEP01STEP02品种比OP少取代苯基类品种有交互抗性MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonylbutoxide)增效醚有增效作用
01稠环基氨基甲酸酯类02取代苯基类03氨基甲酸肟类二、主要品种
㈠稠环基氨基甲酸酯类⒈甲萘威(西维因)CarbarylUnionCarbideCo.(56)(1)理化性状水中溶解度低,30℃40ppm,苯、二甲苯中溶解度低,加工成25%WP;稳定性好(光、热、酸),碱中易分解.(2)具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒,大白鼠LD50口服540~710mg/kg,LD50经皮>2000mg/kg。
代谢人体中酯酶水解为主,昆虫中MFO酶分解(非水解酶),在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物,具有致癌作用。剂型使用方法25%WP:1:300-400倍咀嚼式(棉铃虫、红铃虫),1:600-800倍刺吸式(蚜虫)
OCNHCH3ONO2-H+OCNCH3ONO据报道西维因在自然环境中,在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物,具有致癌作用。
⒉克百威(呋喃丹)CarbofuranFMC(1967)⑴广谱性杀虫、杀线虫剂,可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。⑵胃毒、触杀、内吸残效长、残留低⑶高毒鱼、牛、水生动物有毒
代谢不易积累,代谢快(水解、羟基化)剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜:3%G,3斤/亩,播种沟施,持效期(33天)注意问题不允许喷雾桑树附近不使用抗药性马铃薯甲虫棉蚜
3.丙硫克百威(安克力,fenfuracarb)难溶于水,溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。触杀、胃毒和内吸作用,持效期长中毒,大鼠急性经口LD50为138mg/L,急性经皮LD502200mg/L。
4.丁硫克百威(好安威,好年冬
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