高三化学二轮复习：有机合成与推断综合题的分析应用.pdfVIP

高三化学二轮复习一一有机合成与推断综合题的分析应用

知识梳理

有机综合题常见推断方法

1.以征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子

数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳

骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的痰酸；根据酯的结构，可

确定一OH与一COOH的相对位置。

2.根据关键数据推断官能团的数目

f2EAg(NH)y

:i2

J2Ag

I2CU(OH)、

2

(1)—CHOICu20»

2Na2Na

(2)2—OH(醇、酚)一H2,2—COOH*H2o

Na,CO,NaHCO,

(3)2—COOHCO,—COOH*COo

2

BrBr

BrBr||

\/II-c—c-

C=CBr-C-C—消去2Br।।

2

(4)/\―*II—c三C——~*BrBr

CH,COOH

(5)RCHOH酯化CHCOOCHRO

232

(Mr)(跖+42)

3.根据新信息类推

光照

(1)丙烯a-H被取代的反应：CH—CH=CH+C1-*C1—CH—CH=CH+HC10

32222

(2)共辄二烯煌的1,4-加成反应：

CH,—CH=CH—CH2

II

@CH=CH—CH=CH+Br―►BrBr；

222

i.(%

—

(3)烯煌被。3氧化：R—CH=CHii-ZnR—CHO+HCHOo

2

(4)苯环侧链的煌基(与苯环直接相连的碳原子上含有氢