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第2课时烯烃的加成、加聚及氧化规律第二章烃第二节烯烃炔烃
1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应(重、难点)。2.掌握烯烃的氧化规律。核心素养学习目标
问题引入试写出下列烯烃加成反应的化学方程式催化剂△CH3-CH==CH-CH3+HBrCH3-CH==CH2+HBr催化剂△CH3CH2CHCH3Br│CH3CHCH3Br│CH3CH2CH2Br│CH2=CH-CH=CH2+Br2催化剂△=2
任务一烯烃的加成和加聚1.烯烃的加成反应(1)单烯烃的加成①对称单烯烃的加成②不对称单烯烃的加成(主)(次)CH3CH2CHCH3Br│催化剂△CH3-CH==CH-CH3+HBrCH3-CH==CH2+HBr催化剂△CH3CHCH3Br│CH3CH2CH2Br│?马氏规则:不对称单烯烃与HX发生加成时,通常“H加到含H多的不饱和碳原子上”氢多加氢【方法学习】
任务一烯烃的加成和加聚1.烯烃的加成反应(2)二烯烃的加成链状二烯烃通式:CnH2n-2(n≥3)二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃分类:1,3-丁二烯【方法学习】
任务一烯烃的加成和加聚1.烯烃的加成反应(2)二烯烃的加成CH2=CH-CH=CH2+Br2催化剂△1,3-丁二烯①1∶1加成1,2-加成1,4-加成CH2-CH-CH=CH2Br│Br│CH2-CH=CH-CH2Br│Br│3,4-二溴-1-丁二烯1,4-二溴-2-丁二烯②全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2催化剂△CH2-CH-CH-CH2Br│Br│Br│Br│1,2,3,4-四溴丁烷③双烯烃加成1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件:在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。【方法学习】
任务一烯烃的加成和加聚含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder反应),也称双烯合成。【资料卡片】
任务一烯烃的加成和加聚2.烯烃的加聚反应(1)单烯烃的加聚:(2)二烯烃的加聚:(3)多种烯烃的加聚:nCH2=CH-CH=CH2催化剂△nCH=CH2催化剂△——[CH-CH2]n│[CH2—CH==CH—CH2]nnCH2==CH2+nCH2==CH—CH3催化剂△——【方法学习】
任务一烯烃的加成和加聚【评价训练1】“1,3-戊二烯与单质溴的加成产物仅有2种”这种说法对吗?不对,两种反应物的“量”未定,无法判断产物种类。例如,两者1:1加成,产物有3种;1:2加成,产物有1种。【评价训练2】已知共轭二烯烃(分子中有两个碳碳双键且双键只相隔一个单键的烯烃)可发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到A. B.C. D.√
任务二烯烃的氧化规律1.酸性KMnO4溶液氧化口诀:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮。碳碳双键位置不同,被酸性KMnO4溶液氧化后的产物不同。RCH=RCOOHR1—C=OR2R1—C=R2CH2=CO2规律:CO2+H2OCH3COOH+CO2+H2OCH3C=O│CH3+CO2+H2OCH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+酸性高锰酸钾溶液常用于烯烃的检验,因乙烯被氧化为CO2,一般不用于除乙烯。【方法学习】
任务二烯烃的氧化规律2.臭氧氧化烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。+【方法学习】
任务二烯烃的氧化规律【评价训练1】利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。(1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为_________________。(2)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为_______。
任务二烯烃的氧化规律【评价训练2】烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH==CHR′可氧化成RC
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