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咪唑啉酮类化合物是继磺酰脲类除草剂后的第二类超高效除草剂，1983年由美国公司开发，其创制源于随机筛选，该类除草剂主要包括6类产品，分别为咪唑喹啉酸（imazaquin）、咪唑乙烟酸（imazethapyr）、甲氧咪草烟（imazamox）、咪草酯（imazamethabenz-methyl）、甲咪唑烟酸（imazapic）和咪唑烟酸（imazapyr）（表1）。该类除草剂既可做土壤处理剂，又可茎叶喷施，具有除草效率高、使用剂量低、毒性小、使用方便等特点，可用于大豆、苜蓿、花生等旱田作物防除众多的1年生和多年生禾本科杂草以及阔叶杂草和莎草科杂草。
表1?咪唑啉酮类除草剂
品种名称
化学结构式
应用作物
有效成分用量（g/hm2）
使用方式
甲氧咪草烟
?
甜菜、油菜、马铃薯、花生
80～120
苗后处理，防除决明属、莎草科杂草
咪唑喹啉酸
?
大豆、烟草、菜豆、豌豆、苜蓿、三叶草
140～280
播前混土，播后苗前
咪唑乙烟酸
?
大豆、菜豆、花生、苜蓿
75～110
播前、播后苗前几苗后喷雾均可，防除一年生禾本科与阔叶杂草
咪草酯
或
?
小麦、大麦、向日葵
350～530
土壤与苗后处理均可，防除一年生禾本科与阔叶杂草
甲咪唑烟酸
?
花生、甘蔗
20～40mL/亩
可茎叶喷雾、芽前土壤喷雾、苗后定向喷雾，防治一年生杂草
咪唑烟酸
?
非耕地、草坪、甘蔗
500～2000
灭生性除草剂，防除大多数一年生和多年生草本与木本植物，土壤与苗后均可
这类除草剂是乙酰乳酸合成酶（ALS）或乙酰羟酸合成酶（AHAs）的抑制剂，即通过根、茎、叶吸收，并在木质部和韧皮部传导，积累于植物分生组织内，抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，严重影响植物的生长、发育，最终造成植物死亡。豆科植物乙酰羟基酸合成酶活性较高，能够迅速代谢和降解咪唑啉酮类除草剂，敏感植物由于不能代谢此类除草剂或代谢速度慢而受害。每个咪唑啉酮类除草剂都是手性的，R（+）异构体对AHAS的抑制活性大约为S（-）异构体的8倍，Qian等的研究表明，咪唑乙烟酸R（-）异构体对水稻生长的抑制作用高于S（+）异构体。
咪唑啉酮类除草剂是国内大豆用除草剂中最大的品种，其中新兴品种甲氧咪草烟市场前景较好。咪唑啉酮类除草剂包括6个产品，鼎盛时期，咪草烟和灭草喹两个产品的年销售额峰值达4.90亿美元，全球销量为1500～2000吨。2014年，咪唑啉酮类除草剂的全球销售额为6.05亿美元，占全球264.40亿美元除草剂销售额的2.3%，占632.12亿美元全球农药市场的1.0%。2009—2014年间，咪唑啉酮类除草剂的复合年增长率为9.5%。目前全球咪唑啉酮类除草剂年需求约在1500吨左右。甲氧咪草烟是咪唑啉酮类除草剂中最年轻的品种，也是目前最为重要的产品，2016年甲氧咪草烟的全球销售额为3.09亿美元，在咪唑啉酮类除草剂中位居首位，目前甲氧咪草烟的全球年用量在200吨左右。
01
甲氧咪草烟
甲氧咪草烟通用名称为imazamox，商品名称为Raptor、Sweepe、Odyseey、金豆。分子式为C15H19N3O4，化学名称为：(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧甲基尼古丁酸，相对分子质量为322.4。CAS登录号：114311–32–9。
1.1
理化性质
原药含量97.4%。纯品为无臭白色固体。熔点165.5～167.2℃(纯度99.5%),166.0～166.7℃(原药）。蒸气压＜1.3×10-2?mPa(25℃)。KowlgP?-1.03(pH5，分离未校止）、-2.4(pH7,未校正）、0.73(pH5和6,校正）。Henry常数＜9.76×10-7?Pa·m/mol(计算值）。相对密度1.39(20℃)。水中溶解度116(pH5)、＞626(pH7)、＞628(pH9)(g/L,25℃),去离子水中4160mg/L(20℃)；其他溶剂中溶解度：丙酮2.93、乙酸乙酯1、甲醇6.7、甲苯0.22、已烷0.0007(g/100mL).在pH4～7时对水解稳定；DT50?192d(pH9,25℃).光降解DT50?7h(一级反应）。pKa2.3、3.3、10.8。不易燃。不易爆炸和氧化。
1.2
毒性
哺乳动物毒性：雌、雄兔急性经口LD50＞5000mg/kg。雌、雄大鼠急性经皮LD50＞4000mg/kg。对兔皮肤有轻微刺激性，对眼睛中度刺激。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠吸入LC50(4h)＞6.3mg/L。雌狗（1年）无作用剂量1165mg/(kg·d).ADI/RfD(EC)9.0mg/kg；(EPA)11.65
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