新高考化学二轮复习高频考点练习46 有机合成与推断（解析版）.docxVIP

高频考点46有机推断与合成

1．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①＋；

②

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为_______、_______；

(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；

(3)B的结构简式为_______；

(4)C→D反应方程式为_______；

(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；

(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；

(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。

1.(1)????醚键????醛基

(2)????取代反应????加成反应

(3)

(4)

(5)????5????

(6)1

(7)

解析：A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。

（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。

（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。

（3）由分析可知，B的结构简式为。

（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。

（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。

（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。

（7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。

2.（2022·日照高三模拟）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：

已知：i．+????????ii．??iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO

(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。

(2)F中官能团的名称___________。

(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。

(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。

(5)写出G→H的化学方程式___________。

(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。

a．能与溶液发生显色反应

b．1mol该物质能与足量金属钠反应生成

c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子

(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式：___________、___________、___________、___________

2.(1)10(2)硝基(3)取代反应(4)2

(5)+3H2

(6)????????、、

(7)??????加热????????????

解析：已知A为，B为，根据D的分子式和已知信息可得C为，由D的分子式可得D为，根据题干信息可得E为，苯发生硝化反应得F为，硝基苯发生还原反应得G为，H为，最后E和H反应得目标产物。（1）碳碳双键和醛基上的碳原子都是sp2杂化，所以上的所有原子可以共面，即A分子中共平面的原子个数最多为10个；故答案为：10；

（2）F的结构简式为，官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；

（3）

由E的结构简式和H的结构简式，以及二环己基邻二甲酰胺的结构简式，可得有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（4）手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子，右图中标有*的是手性碳原子，故手性碳原子数目为2个，故答案为2；

（5）由G的结构简式和H的结构简式，可知G→H是把苯环变成饱和的六元环，是和氢气加成，化学方程式为+3H2，故答案为