盐城市时杨中学高三化学一轮复习导学案同分异构体、等效氢、共平面、手性碳原子.docxVIP

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有机化学复习3—-同分异构体、等效氢、共平面、手性碳原子

一、同分异构体

1、常见的异构类型

(1）碳链异构由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象.如正丁烷和异丁烷。

（2)位置异构由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

如：1－丙醇与 2－丙醇

(3）官能团异构分子中由于官能团不同而产生的异构现象。

如：单烯烃与环烷烃,炔烃与二烯烃，醇与醚,酚和芳香醇，醛与酮，酯和羧酸。

同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构。

2、试题类型与解题方法

（1)碳链异构

主链减碳基本方法：主链由长到短，支链由整到散,位置由心到边（烃基不能到端）,排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

例1:写出C7H16的各种同分异构体（书写方便,只写碳干）

C—C

C—C—C—C—C—C

C

C—C—C-C—C-C—C

C

C—C—C—C—C—C

C

主链是6个碳原子

CC—

C

C—C—C—C—C

C

—CH2CH3

—CH

—CH3

CC

C

C—C—C—C—C

C

C

C—C—C—C—C

C

CC

C

C—C—C—C—C

C

C

C—C—C—C—C

C

C

C

C—C—C—C

C

C

—CH2

—CH2CH3

—CH3

（2）位置异构

例2：烯烃或炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键或叁键，如C5H10属于烯烃的同分异构体：

CC—C

C

C—C=C—C

C=C—C—C

C

C-C=C—C—C

C=C-C-C—C

C

C

C—C—C

C

C

C

C—C—C=C

。而这种结构无法添加双键。

例3：萘()的二溴代物共有多少种同分异构体？

解题方法：由萘的结构简式可知：萘上8个氢原子可分为两大类：1、4、5、8位上的氢原子为a氢原子，2、3、6、7位上的氢原子为β氢原子.故它的一溴代物可分为两种情况：a：,b：。分类讨论a、b各有多少种同分构体。

=1\*GB3①a有7种同分异构体，如图：

=2\*GB3②b究竟有几种同分异体呢？一定要注意避免同分异体的重复计算。1、4、5、8位置上的同分异构体已包括在a中了，不能重复计算，故b只有3种同分异构体。如图：.所以，本题的答案为10种同分异构体。

(3）官能团异构

例4:写出C2H6O的结构简式。

乙醇（CH3—CH2—OH）和二甲醚（CH3—O-CH3）

酯的同分异构体的书写：以“移、反、减、并”“四字诀”来说明。

例5、写出分子式为C4H8O2的所有属于酯类的同分异体的简式。

思路：对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯，可以采用“移“反“减”的方法来书写:（1）“移”:将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动，（可按从左至右的顺序),

至端位移到碳氢键之间(为甲酸某酯），既可获得不同的酯：

①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三种同分异构体。

（2）“反”：在上述步骤之后，再将-COO-反过来连接,变为-OOC—，如R1COOR2的酯的同分异构可写为R1OOCR2，但要注意，所得同分异构体要符合题意，并防止和（1）所得同分异构体重复，如：（1）中的①—COO—反写后，变为HOOC-，不属于酯类，不合题意；②中的-COO—反写后变为③，③中的—COO-反写后变为②.

（3）“减”：按上述两步要求完成书写后，再根据烃的同分异构体的书写方法对碳链逐一减短，以获得新的同分异构体，如C4H8O2属于酯类的同分异构体还有：④HCOOCH（CH3）2

答案：①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3④HCOOCH（CH3）2

例6、写出分子式与相同，属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式。

思路：对于含有碳环（主要是苯环)的酯，如果环上有多个取代基时:

一要注意各取代基的相对位置（如邻、间、对）；

二要注意将多个“取代基”，“并为一个取代基，再采用“移、反、减”等方法来操作.

（1）将—COOH（为某酸）反过来写为—OOCH(为甲酸某酯），则—OOCH与-CH3在苯环上有邻、间、对三种位置关系：

（2）将—CH3并入–COOH中，这时，苯环上只有一个取代基,有三种情况：

即符合要求的同分异构体的简式共有6种。

4．其它异构

例7：已知和互为同分异构体,则化学式C3H5C1的