芳酸类药物结构与性质分析授课梁可药物分析42课件.pptx

1芳酸类药物结构与性质分析STRUCTUREANDPROPERTYANALYSISOFAROMATICACIDS授课老师梁可药物分析

芳酸类药物分析本类药物的结构特征（共性）1苯环2羧基-COOH直接与苯环相连。如苯甲酸类、水杨酸类药物；或羧基为磺酸基或通过烃氧基与苯环相连，如其他芳酸类3其他取代基：如酚羟基、氨基等

芳酸类药物分析芳酸类药物主要涉及三类药物苯甲酸类苯甲酸及其钠盐、羟苯乙酯、丙磺舒、泛影酸、甲芬那酸等药物。水杨酸类阿司匹林、对氨基水杨酸钠、贝诺酯等药物。其他芳酸类布洛芬、氯贝丁酯等药物。

苯甲酸类药物的分析苯甲酸苯甲酸钠丙磺舒典型药物结构

苯甲酸类药物的分析性质羧基的酸性芳酸的三氯化铁反应

苯甲酸类药物的分析芳酸的FeCl3反应苯甲酸的碱性水溶液或苯甲酸的中性溶液，与三氯化铁试液反应生成碱式苯甲酸铁盐的赭色沉淀。赭色↓苯甲酸（钠）

苯甲酸类药物的分析芳酸的FeCl3反应丙磺舒加少量氢氧化钠试液使生成钠盐后，在pH5～6水溶液中与三氯化铁试液反应，即生成米黄色沉淀。米黄色↓丙磺舒

苯甲酸类药物的分析性质芳环的紫外吸收特性特殊基团分解性：丙磺舒与氢氧化钠加热融熔后，分解生成的亚硫酸钠经硝酸氧化成硫酸盐而显硫酸盐反应。+3NaOH+H2O+CO2+Na2SO3+HN(CH2CH2CH3)2Na2SO3+[O]Na2SO4＋Ba2＋BaSO4HNO3

水杨酸类药物的分析典型药物结构水杨酸阿司匹林

水杨酸类药物的分析典型药物结构对氨基水杨酸钠贝诺酯

水杨酸类药物的分析典型药物结构共同点：苯环、羧基不同点：不同的取代基（如酚羟基、芳伯氨基等）

水杨酸类药物的分析性质羧基的酸性芳酸具游离羧基，呈酸性，其pKa在3～6之间，属中等强度的酸或弱酸。

水杨酸类药物的分析具有或水解生成游离的酚羟基能与FeCl3试液作用，生成紫色或紫堇色的配位化合物。酚羟基的FeCl3反应

阿司匹林贝诺酯水杨酸对氨基水杨酸钠水杨酸类药物的分析酚羟基的FeCl3反应直接发生需水解

水杨酸类药物的分析具有苯环及取代基，具有较强的紫外吸收特征。芳环的紫外吸收特性

水杨酸类药物的分析芳酸酯类可水解。酯键的水解性

水杨酸类药物的分析芳酸酯类可水解。芳香第一胺的特性对氨基水杨酸钠贝诺酯(水解后)NaNO2HCl重氮盐（无色）偶氮化合物猩红色↓碱性β－萘酚

其他芳酸类药物的分析典型药物结构双氯酚酸钠布洛芬

其他芳酸类药物的分析典型药物结构吲哚美辛氯贝丁酯

其他芳酸类药物的分析性质羧基的酸性芳环的紫外吸收特性酯的水解反应异羟肟酸铁反应本类药物含有脂肪酸及其酯，其酯与盐酸羟胺及三氯化铁试液作用，可生成紫色的异羟肟酸铁。

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