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含苯环同分异构体的学问点总结及做题技巧

含苯环同分异构体做题思路：

记住思路由“主链长到短，支链整到散。位置心到边，排布对邻间”。一、异构特点

位置异构。

邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。〔从简洁的位置异构去理解长链的位置异构〕

官能团异构

在苯环上含氧官能团异构：

①只含一个氧的官能团：-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，

-CO-〔羰基〕。

②含两个氧的官能团，通常在苯环上会被分为只含一个含氧官能团：

如-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，

-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。

二、做题技巧：

苯环上有两个取代基时：

①先确定好“对称轴”，再“定一移一”。〔这个属于“位置异构”，留意苯环上的“邻、对、间”。

②接着再进展官能团异构：-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。

苯环上有三个取代基时：

①先确定好“对称轴”，再“定二移一”。〔这个属于“位置异构”，留意苯环上的“邻、对、间”。

②接着再进展官能团异构：-COOH〔羧基〕，-COOC-〔酯基〕；它们在苯环上会被分为-OH〔羟基〕，-CHO〔醛基〕，-C-O-C-〔醚键〕，-CO-〔羰基〕，但要记住前提是分子式一样。

三、出题特点：给定特定的条件：

①酸〔-COOH、-OH〔酚羟基〕〕。

②能发生银镜反响的官能团：含醛基的有机物 ,例如甲醛HCHO,乙醛CHCHO。

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③能发生水解反响的官能团：酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸；肽键水解成氨基酸，卤代烃水解生成醇。

④使溴水发生沉淀的或能使FeCl

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变色的官能团：酚羟基〔-OH〕。

⑤能使高锰酸钾〔KMnO〕溶液或溴水褪色的：碳碳双键或碳碳三键。

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⑥水解产物含有α氨基酸的〔HN-CH-COOH)

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⑦核磁共振的氢谱的峰数〔有几种峰就有几种氢原子，先确定对称轴〕或峰面积

〔峰面积即是氢原子的数目。〕

例1、〔2025.海南.18〕苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：

答复以下问题：

(1)在A的同分异构体中，符合以下条件的是 (写出一种构造简式)。

①与A具有一样官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有5组峰

【答案】 (1) 或 。

【解析】

(1)甲苯发生硝化反响生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，依据B的

构造简式，可知A是 ，在 同分异构体中，

①与A具有一样官能团、②属于芳香化合物、③核磁共振氢谱有5组峰，符合

的

条件的是 或 。

例2、〔2025年江苏卷〕化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

〔1〕C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的构造简式

。

①能与FeCl

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溶液发生显色反响。

②能发生水解反响，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。

【答案】〔1〕

【解析】

〔1〕①能与FeCl

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溶液发生显色反响，说明含有酚羟基；②能发生水解反响，

说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有

“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，

且含有苯环，说明是对称构造，综上所述，符合条件的是 ；

例3、祛痰平喘药东喘宁( )是一种常见的镇咳、祛痰、平喘药，某争论小组以间苯二酚、乙酸酐等物质为主要原料，通过以下路线合成：

：① ；

②HNO不稳定，常用NaNO 和HCl的临时混合溶液代替；

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反2③D是一种有机盐酸盐，O、N、Cl原子或离子到达8电子稳定构造，与HO

反

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应水解生成物除E外还有N 和HCl。

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请答复：

〔1〕芳香族化合物M是F的同分异构体，写出全部符合以下要求的M的构造简式 。

①能发生银镜反响；②1H NMR图谱中有四组峰；③分子中不含过氧键。

【答案】〔1〕

【解析】

〔1〕能发生银镜反响，说明构造中有醛基或甲酸酯基，1H-NMR图谱中有四组峰说明构造中有四种不同化学环境的氢原子，有肯定的对称性，分子中不含过氧键，说明构造中没有—O—O—，符合条件的M的构造有4种。

例4．蜂胶是一种自然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：

：①

②RCHO?H?OOC?CH2C?OOH??RCH