01 有机化学概论.pptx

第1章有机化学概论;1.1有机化合物和有机化学

1.2有机化合物的结构特征

1.3有机反应类型和试剂的分类

1.4两类控制反应

1.5有机化合物酸碱的概念

1.6溶剂的分类及溶剂化作用;1.1有机化合物和有机化学;1.1.1有机化合物

1.概念;2.有机化合物的特点;3.为什么叫“有机”化合物？

这与人类对物质世界认识过程有关。在历史上，最早从动植物中提取得到染料、药物和香料等，因此人们认为只有有生命力的动植物能合成这类化合物，其性质又明显不同于当时已知的无机物，就称为有机化合物。尽管后来可以人工合成有机化合物，但有机化合物的名称仍沿用至今。;1.1.2有机化学

1.定义;2.有机化学发展历史

有机化学的发展大体上分如下几个阶段：;3.有机化学展望;1.1.3学习有机化学的方法;教材：

高占先等，《有机化学》（第三版），高等教育出版社。

姜文凤等，《有机化学学习指导》（第二版），高等教育出版社。;手机二维码扫码资源;网站资源;1.2有机化合物的结构特征;1.2.1共价键的形成;以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连接问题的方法称为分子轨道理论。这种方法对电子离域体系描述得更为确切。多用于处理具有明显离域现象的有机分子结构，如芳环、

1，3-丁二烯等共轭体系。;2.分子轨道

（1）π键分子轨道

两个碳原子的2p轨道波函数jc进行线性组合得到y1和y2

y2=jc1-jc2较高能量分子轨道反键轨道p*

y1=jc1+jc2较低能量分子轨道成键轨道p;1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2)四个碳原子的四个p轨道线性组合成四个能量不等的p轨道：y1、y2、y3、y4。;3.用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键;碳原子的杂化及杂化轨道的能级;C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。;氢原子沿sp3轨道的对称轴方向接近C，H的1s轨道与sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的、彼此夹角为109.5°的C—H?σ?键，即为甲烷CH4分子。;这是C能??成碳链和碳环的化学键的基础;因此，氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样C的sp3轨道还可以与?O、N?等原子的杂化轨道形成?C—O、C—N?等σ键。;s键的特点：

????成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果改

变了原子空间排列。;⑶sp2杂化

????碳原子的?2s?轨道与二个?2p?轨道杂化，形成

三个能量相等、形状相同的sp2轨道：;C—C?π?键的形成：

两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C—C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C—C?π?键，即C=C重键同时形成。;乙烯分子的形成：

剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C—H?σ?键，即乙烯分子。;⑷sp杂化

碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的sp轨道。;C—C三键的形成：

两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C—Cσ?键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C—C?π?键,即C≡C三键同时形成。;乙炔分子的形成：

两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键，即乙炔分子形成。;⑸sp3、sp2、sp轨道的比较

sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对

称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成

C—Cσ键，形成饱和的、不饱和的碳链或

碳环如：

sp3sp2sp2spsp

也都能与其它原子轨道形成C—X、C—O、

C—N等σ键。;⑹不等性杂化

????sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。

在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的s和p的成分不是相等的，轨道的能量、夹角也不完全相等，这一组轨