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第1页,共24页,星期日,2025年,2月5日有机推断的解题方法〗〖有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法(1)顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论(2)逆推法:以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后归纳猜测、得出合理的假设范围,最后得出结论。审题印象猜测(具有模糊性)(具有意向性)(具有确认性)寻突破口验证第2页,共24页,星期日,2025年,2月5日1.“基本性质”题眼:①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等)(酚类或酚羟基)(卤代烃、酯、肽键)(醇或卤代烃)【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口(题眼)?第3页,共24页,星期日,2025年,2月5日(1)NaOH/乙醇、△:(2)NaOH/水、△:(3)浓H2SO4、170℃(或△):(4)浓H2SO4、△:(5)稀H2SO4、△:(6)①溴的四氯化碳溶液:②液溴(铁作催化剂):③浓溴水:(7)O2/Cu、△:(8)Ag(NH3)2OH、△:(新制Cu(OH)2、△):卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)2.“反应条件”题眼:酯的水解反应醛基的氧化碳碳双键或碳碳三键等的加成苯及其同系物的取代反应第4页,共24页,星期日,2025年,2月5日3.“反应数据”题眼:
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需molH2,1mol—C≡C—完全加成时需molH2,1mol—CHO加成时需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出molH2。
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加。121321114284第5页,共24页,星期日,2025年,2月5日一.“基本性质”题眼第6页,共24页,星期日,2025年,2月5日【基本性质】醛基的加成:(1)|R请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。(3)羟醛缩合(已知:RCN+2H2ORCOOH+NH4+)CH3-C-HO||+HCNCH3-CH-CNOH|CH2=CH-COOCH3?(2)H+第7页,共24页,星期日,2025年,2月5日3.第8页,共24页,星期日,2025年,2月5日【例1】已知:①醛在一定条件下可以发生两分子加成:②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去),其中G属于酯类,分子式为C20H18O4,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式为C9H8O2。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)(1)写出下列物质的结构简式:A;G。(2)写出①和②反应的反应类型:①;②。CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-
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