高中化学人教版高考大单元五　第十四章　第70讲　有机合成与有机合成路线的设计.pptxVIP

;复习目标;考点一有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化;;有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建___

______和引入，由此合成出具有特定和的目标分子。

(一)有机合成中碳骨架的构建

1.碳链的增长

当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的等方式使碳链增长。;(1)卤代烃的取代反应

①CH3CH2Br(生成羧酸)。

②CH3CH2Br(生成胺)。;(2)醛、酮的加成反应

①丙酮与HCN合成丙烯酸甲酯;③羟醛缩合反应(以乙醛为例);3.成环反应

(1)第尔斯?阿尔德反应，如：。

(2)成环醚，如：。

(3)成环状酯，如：+H2O。;(二)官能团的引入与转化

1.官能团的转化

(1)用衍变关系引入官能团，如：;(2)通过不同反应，增加官能团的个数，如：

CH3CH2OHCH2==CH2HOCH2CH2OH。

(3)通过不同反应，改变官能团的位置，如：;2.各类官能团的引入方法;官能团;官能团;3.官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。;4.官能团的保护与恢复

(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。;(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。;②。;1.已知：，写出以乙醛和苯为

原料，合成的流程图(其他试剂自选)。;2.苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成苯乙酸乙酯。

已知：①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr；

②R—CNR—COOH。;3.已知：①，②??。请以和CH2==CHCHO

为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。;4.已知：。

请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线图。;;1.合成路线的分析方法

把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以及性质。

再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。;2.合成路线的设计步骤

设计反应步骤，信息来源三个方面：

(1)常规衍生关系的合成路线。

(2)从题中合成路线中获取信息。

(3)同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。;;思路分析

第一步：结构对比

对比原料及产物的结构简式可知，引入羧基、羟基和酮羰基，由流程图与题中所给相关信息设计初步方案：

根据反应;根据氧化反应;第二步：路线整合

由此可得合成路线：;;参照右述合成路线，设计以

和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

的合成路线

(其他试剂任选)。;答案;;2.[2024·湖南，17(6)]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如右(部分条件忽略，溶剂未写出)：;答案;;3.[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如右：;答案;;;答案;答案;答案;答案;答案;答案;;;1;1;1;2.一种药物中间体合成路线如右：;1;1;3.苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1?乙基萘的一种路线如图所示：;1;1;4.阿司匹林是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下

方法合成：;结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物

的流程路线如下：;1;5.已知：;1;1;6.有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。;1;1;1;1;7.靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如右所示(部分反应条件或试剂略去)。;(1)B的名称是_________________