第十五章.有机含氮化合物.pptVIP

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局部麻醉药--盐酸普鲁卡因第29页,共56页,星期日,2025年,2月5日(2)烃基化SN2反应,产物是高一级的胺,如卤代烷为甲基卤代烷,则该反应称为“彻底甲基化反应”。第30页,共56页,星期日,2025年,2月5日(3)酰基化胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解反应,产物为酰胺。叔胺氮上无H,不反应第31页,共56页,星期日,2025年,2月5日酰化反应的应用降低某些化合物的反应活性(如制备酚、芳胺的单卤代化合物)药物中引入酰基可改善疗效。有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基第32页,共56页,星期日,2025年,2月5日第33页,共56页,星期日,2025年,2月5日(4)磺酰化(兴斯堡)反应第34页,共56页,星期日,2025年,2月5日(5)与亚硝酸的反应NaNO2+HCl→HNO2第35页,共56页,星期日,2025年,2月5日第36页,共56页,星期日,2025年,2月5日第37页,共56页,星期日,2025年,2月5日第38页,共56页,星期日,2025年,2月5日(6)氧化第39页,共56页,星期日,2025年,2月5日(7)芳环上的亲电取代反应白色沉淀第40页,共56页,星期日,2025年,2月5日第十五章.有机含氮化合物第1页,共56页,星期日,2025年,2月5日15.1芳香族硝基化合物15.2胺15.3重氮和偶氮化合物第2页,共56页,星期日,2025年,2月5日15.1硝基化合物硝基化合物:分子中含有硝基的化合物通式为RNO2或ArNO2第3页,共56页,星期日,2025年,2月5日芳香族硝基化合物的制法第4页,共56页,星期日,2025年,2月5日芳香族硝基化合物的化学性质(1)还原(2)芳环上的亲电取代反应(3)芳环上的亲核取代反应(3)硝基对邻对位上取代基的影响第5页,共56页,星期日,2025年,2月5日(1)还原第6页,共56页,星期日,2025年,2月5日第7页,共56页,星期日,2025年,2月5日(2)苯环上的亲电取代反应第8页,共56页,星期日,2025年,2月5日(3)芳环上的亲核取代反应第9页,共56页,星期日,2025年,2月5日第10页,共56页,星期日,2025年,2月5日(4)硝基对邻对位上取代基的影响第11页,共56页,星期日,2025年,2月5日15.2胺15.2.1胺的分类和命名15.2.2胺的结构15.2.6胺的化学性质15.2.7季铵盐和季铵碱第12页,共56页,星期日,2025年,2月5日15.2.1胺的分类和命名第13页,共56页,星期日,2025年,2月5日季铵类化合物:铵盐或氢氧化铵分子中四个氢原子被烃基取代后的化合物称为季铵碱或季铵盐。季胺盐季胺碱第14页,共56页,星期日,2025年,2月5日注意分类方法的区别第15页,共56页,星期日,2025年,2月5日命名第16页,共56页,星期日,2025年,2月5日甲胺二甲胺三甲胺H2NCH2CH2NH2H2NCH2(CH2)4CH2NH2已二胺乙二胺N,N-二甲基苯胺第17页,共56页,星期日,2025年,2月5日季铵盐、季铵碱类化合物:类似无机铵类化合物第18页,共56页,星期日,2025年,2月5日溴化四乙基铵三甲基十六烷基氢氧化铵第19页,共56页,星期日,2025年,2月5日氨的结构甲胺的结构三甲胺的结构可通过平面型过渡态相互转化,不能分离15.2.2胺的结构第20页,共56页,星期日,2025年,2月5日不能通过平面型过渡态相互转化,可以分离出左、右旋体第21页,共56页,星期日,2025年,2月5日15.2.6胺的化学性质(1)碱性(2)烃基化(3)酰基化(4)磺酰化(5)与亚硝酸的反应(6)氧化(7)芳环上的亲电取代反应第22页,共56页,星期日,2025年,2月5日(1)碱性第23页,共56页,星期日,2025年,2月5日碱性是溶剂化效应、电子效应、空间效应共同作用的结果第24页,共56页,星期日,2025年,2月5日第25页,共56页,星期日,2025年,2月5日季胺碱为强碱,其碱性与NaOH相近胺的碱性顺序:季铵

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