天然镇痛药09课件.pptVIP

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4.吗啡的鉴别反应–至少掌握1种(1)生物碱显色反应本品+HCHO/H2SO4→蓝紫色(2)氧化偶联反应–用于吗啡vs可待因的鉴别吗啡+K3Fe(CN)6→伪吗啡+K4Fe(CN)6K4Fe(CN)6+FeCl3→Fe4[Fe(CN)6]3+KCl(3)酚羟基的鉴别显色反应:盐酸吗啡水溶液遇中性三氯化铁试液呈蓝色普鲁士蓝*盐酸吗啡的作用吗啡为阿片受体的激动剂具有镇痛、镇咳、镇静作用具有成瘾性,属于麻醉性镇痛药*感谢聆听Thanksforlistening天然镇痛药任务一镇痛药*知识点1:天然镇痛药*在中国悠久、璀璨的5000年文明史上,没有第二种商品像鸦片那样,震撼过这个古老国度的根基!鸦片(阿片)在十六世纪已被广泛应用于镇痛、止泻、止咳等。由于疗效显著,有“天赐良药”的美名。*鸦片鸦片最初是作为药用,目前在药物中仍有应用,如阿片粉、阿片片、复方桔梗散、托氏散、阿桔片等,主要用于镇咳、止泻等。1805年从阿片中提取得到生物碱吗啡。鸦片吗啡吗啡是存在于阿片中的一种生物碱。1805年德国药师Sertürner首次从阿片中提取得到吗啡,仿希腊睡梦之神Morpheus而名之1927年Gulland等阐明吗啡的基本结构1952年Gates等全合成吗啡成功1968年进一步证实其绝对构型吗啡的来源吗啡的分子结构–

五个环(要求识别)

*分子式C17H19NO317-甲基-4,5α-环氧-7,8-二脱氢吗啡喃-3,6α-二醇编号结构特点部分氢化菲核(A、B、C)B环稠合了N-甲基哌啶环(D)C4~C5有一氧桥(E)C3酚羟基C6醇羟基天然存在的吗啡为左旋体五个手性碳:C-5、C-6、C-9、C-13、C-14结构特点其中A、B、E环处于近似同一平面,D环位于该平面前方,C环处于该平面后方整个分子呈T型B、C环为顺式十氢萘构型,C、D环为反式氢化异喹啉构型。结构特点吗啡的理化性质1、性状及物理性质2、酸碱性3、稳定性还原性、(还原性、脱水及分子重排)4、鉴别反应1、性状和物理性质本品为白色、针状结晶或粉末,味苦。极易溶于沸水,易溶于热乙醇、溶于水,不溶于乙醚和氯仿。*2、酸碱性吗啡为两性物质酸性3位酚羟基显弱酸性–可与NaOH溶液成盐溶解碱性17位叔氮原子呈碱性–能与酸生成稳定的盐如盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐等–临床上常用盐酸盐盐酸吗啡3.吗啡的稳定性(1)在光照下被空气氧化生成双吗啡或伪吗啡,药物毒性大大增加。吗啡的自动氧化过程(2)N 上被氧化生成N-氧化吗啡。(3)在酸性条件下脱水重排生成阿扑吗啡。吗啡脱水重排*吗啡的自动氧化过程–双吗啡的形成返回双吗啡*双吗啡形成的必要条件结构上:必须保持自由酚羟基,否则自由基中间体不能形成,偶联反应无法进行。以此可鉴别酚羟基甲基化的可待因。*吗啡脱水重排–阿扑吗啡的生成返回返回阿扑吗啡–用于兴奋呕吐中枢*

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