稠环芳香烃萘第四章芳烃09课件.pptx

稠环芳香烃-萘主讲人：刘文虎第四章芳烃知识点6

01萘的结构萘的分子式为C10H8，萘分子中的两个苯环在同一平面内，碳原子以sp2杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成σ键，每个碳原子没有参加杂化的p轨道都垂直于萘环所在的平面，它们彼此平行重叠形成了一个包括十个碳原子在内的闭合共轭大π键。HHHHHHHH萘分子的闭合共轭π键由于萘分子中十个碳原子的结构不完全相同，所以萘的对称性比苯差，也不如苯稳定。闭合共轭体系

01萘的结构两类C—H键α-位：1，4，5，8四个C—H键β-位：2，3，6，7四个C—H键因此萘的一元取代物有两种异构体：一种是α-位，另一种是β-位。受共用碳原子的影响，α-位比较活泼。

02萘的性质萘是白色晶体，熔点80℃，不溶于水，易溶于热的乙醇或乙醚。具有特殊气味，可用作驱虫剂，衣物防虫蛀所用的卫生球就是由纯萘压制而成的。萘容易升华，这就是卫生球久置后会变小或消失的缘故。

与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α-位比较活泼，反应一般都发生在α-位上。+Cl2ClHCl+FeCl3100～110℃α-氯萘萘的卤化比苯容易进行。在无水氯化铁催化下，萘与氯反应，主要生成α-氯萘。此法是工业上生产α-氯萘的方法。α-氯萘为无色液体，沸点为259℃，用作高沸点溶剂和增塑剂等。02萘的性质取代反应卤代反应

与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α-位比较活泼，反应一般都发生在α-位上。萘在没有催化剂的情况下可与溴作用α-溴萘为无色或浅黄色油状液体，沸点为281℃，用作有机合成中间体、分析试剂和溶剂等。取代反应卤代反应02萘的性质+Br2+HBrBr100℃α-溴萘

02萘的性质与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α-位比较活泼，反应一般都发生在α-位上。+HNO3NO2H2O+H2SO430～60℃α-硝基萘室温时，萘用混酸硝化主要生成一硝基物，为了防止进一步的硝化，所用混酸的浓度比苯硝化时低。取代反应硝化反应

02萘的性质萘与硫酸发生磺化反应时，随反应温度不同，产物也不相同。在较低温度时，主要生成α-位产物，在较高温度时，主要生成β-位产物。+H2SO4H2OSO3HSO3H++H2O60℃165℃α-萘磺酸β-萘磺酸磺化反应

02萘的性质88α-萘磺酸β-萘磺酸磺化反应

02萘的性质与苯相似，在催化剂作用下，萘也可以发生加氢反应，反应比苯容易进行。例如，在铂或钯催化作用下，萘与氢加成，生成四氢化萘或十氢化萘。Ni140～160℃，3MPa3H2,Ni200℃，10～30MPa四氢化萘又叫萘满，十氢化萘又叫萘烷，它们都是优良的高沸点溶剂，可以溶解许多高分子化合物，如油脂、树脂、油漆等,也用作内燃机的燃料。加成反应

02萘的性质萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不相同。例如在乙酸中，用铬酐作氧化剂，萘被氧化成1，4-萘醌。1，4-萘醌氧化反应

02萘的性质如果用五氧化二钒作催化剂，在高温下用空气作氧化剂，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。邻苯二甲酸酐俗称苯酐，是白色针状晶体，易升华。应用很广，主要用作染料、药物、塑料、涤纶以及聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂等的原料。氧化反应

感谢聆听主讲人：刘文虎