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第一节卤代烃
[核心素养发展目标]1.从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被________原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是______,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为________________________。
2.卤代烃的分类
卤代烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,如CH2==CHF,,如CH3CH2Cl,,如CH3CH2Br,,如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和卤代烃,如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃,如CH2==CHF,芳香卤代烃,如、)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(卤代烃,如CH3Cl,卤代烃,如CH2Cl2))))
3.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。例如:
、CH2==CH—Cl、
________________________________________
4.卤代烃的物理性质
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途:可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害:造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃()
(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体()
(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()
命名下列有机物:
(1)的化学名称:
________________________________________________________________________。
(2)的化学名称:
________________________________________________________________________。
(3)的化学名称:________________________。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.溴乙烷
溴乙烷的分子式为__________,结构简式为________________,官能团为。它是________液体,沸点较低,密度比水的______,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
2.卤代烃的化学性质
(1)取代反应
实验装置
实验现象
①中溶液;②中有机层厚度减小;④中有生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了
化学方程式
反应类型
反应,也称反应
反应机理
在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的,使C—X的电子向卤素原子,进而使碳原子带部分,卤素原子带部分______,这样就形成一个极性较强的共价键:。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成而离去
应用
可用于制取醇,如:
CH3Cl+NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))+NaCl(制一元醇)、+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))______+2NaBr(制二元醇)、+NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))________+NaBr(制芳香醇)
(2)消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去________,生成________。
有机化合物在一定条件下,从________中脱去________________________(如H2O、HX等),而生成含________________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
反应机理为:
(3)实验探究——以1-溴丁烷为例
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
________________________________________________
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