第12章杂环化合物和生物碱2学时.pptVIP

2.吡咯及其衍生物吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。卟啉环第31页，共47页，星期日，2025年，2月5日叶绿素:第32页，共47页，星期日，2025年，2月5日血红素:第33页，共47页，星期日，2025年，2月5日第1页，共47页，星期日，2025年，2月5日1.熟悉杂环化合物命名规则;2.掌握杂环化合物的主要化学性质;3.掌握生物碱的提取方法和生物碱试剂;4.了解一些常见的杂环化合物及其衍生物。本章学习要求第2页，共47页，星期日，2025年，2月5日第一节杂环化合物一、分类和命名芳香杂环非芳香性杂环根据杂环是否有芳香性根据环母体所含环的数目单杂环稠杂环：环上至少含一个杂原子的稠环化合物第3页，共47页，星期日，2025年，2月5日单原子单杂环双原子单杂环稠杂环第4页，共47页，星期日，2025年，2月5日根据英文音译来命名，选用同音汉字，并以“口”字表示为杂环化合物。命名:呋喃furan噻吩thiophene吡咯pyrrole吡啶pyridine第5页，共47页，星期日，2025年，2月5日2.环上有取代基，命名以杂环为母体，环的编号从杂原子开始。2-甲基呋喃α-甲基呋喃2-呋喃甲醛糠醛N-甲基吡咯1-甲基吡咯第6页，共47页，星期日，2025年，2月5日含多个杂原子的杂环，使杂原子所在位次最小，按O,S,N的次序编号。噁唑oxzole噻唑thiazole咪唑imidazole第7页，共47页，星期日，2025年，2月5日1-甲基-4-硝基咪唑2-硝基-4-嘧啶甲酸嘧啶pyrimidine吡唑pyrazole第8页，共47页，星期日，2025年，2月5日3.几种常见稠杂环嘌呤吲哚喹啉第9页，共47页，星期日，2025年，2月5日4.氨基和羟基一般不作为母体命名8-羟基喹啉4-羟基咪唑6-氨基嘌呤第10页，共47页，星期日，2025年，2月5日二、杂环化合物的结构五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）杂原子都是sp2杂化∏56富电子芳杂环芳香性：苯噻吩吡咯呋喃第11页，共47页，星期日，2025年，2月5日2.六元芳香杂环：吡啶sp2缺电子芳杂环第12页，共47页，星期日，2025年，2月5日芳杂环结构特点:①五元杂环富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代(α位)；②六元杂环缺π电子环系，比苯环更稳定。第13页，共47页，星期日，2025年，2月5日三、化学性质不能形成稳定的盐吡咯钾吡咯：pKb=13.6显中性1.酸、碱性吡咯氮没有碱性，且其氢原子有酸性第14页，共47页，星期日，2025年，2月5日吡啶盐酸盐碘化-N-甲基吡啶吡啶：pKb=8.8第15页，共47页，星期日，2025年，2月5日（1）卤代（比苯容易，呋喃低温即可卤代；吡咯与苯酚、苯胺相似）2.亲电取代反应α-溴代噻吩四碘吡咯第16页，共47页，星期日，2025年，2月5日（2）硝化CH3COONO2:乙酰硝酸酯，温和硝化试剂富电子芳杂环在缓和的条件下硝化第17页，共47页，星期日，2025年，2月5日缺电子吡啶很不容易发生亲电取代反应,且在β-位β-氯代吡啶第18页，共47页，星期日，2025年，2月5日（3）磺化(呋喃、吡咯用三氧化硫/吡啶作磺化剂，噻吩用浓硫酸做磺化剂)吡啶a-吡咯磺酸α-呋喃磺酸第19页，共47页，星期日，2025年，2月5日（4）酰基化第20页，共47页，星期日，2025年，2月5日吡啶不如苯活泼，不发生付-克反应第21页，共47页，星期日，2025年，2月5日完成下列合成:第22页，共47页，星期日，2025年，2月5日3.加成反应第23页，共47页，星期日，2025年，2月5日用简单的化学方法鉴别下列两组化合物:（1）苯和吡啶（2）吡啶和六氢吡啶（1）参考答案：第24页，共47页，星期日，2025年，2月5日（2）参考答案

方法一：第25页，共47页，星期日，2025年，2月5日方法二：第26页，共47页，星期日，2025年，2月5日4.氧化反应β-吡啶甲酸2,3-吡啶二甲酸第27页，共47页，星期日，2025年，2月5日KMnO4/H+NH3完成下列合成:第28页，共47页，星期日，2025年，2月5日四、杂环类代表