药用有机化学77课件.pptxVIP

药用有机化学;项目3环烷烃;环烷烃的结构;教学目标;环烷烃;环烷烃;环烷烃;环烷烃;环烷烃;环烷烃;张力学说认为环的角张力存在使环变得不稳定，角张力越大，环越不稳定。环丙烷角张力最大，最不稳定，环戊烷角张力最小，最稳定，这是张力学说合理之处。但按张力学说，环已烷应不如环戊烷稳定，环己烷以后的成员亦应越来越不稳定，但实际上环已烷很稳定，后来合成的大环亦是稳定的。造成以上矛盾的原因是由于拜尔假设各种环烷烃的环碳原子都在同一平面上，这与实际不符。后来证明只有三元环的碳原子在同一平面上。;2）环丙烷的结构

环丙烷易发生C-C键断裂的开环反应，说明这种键不如烷烃中C-C键稳定，对此现代理论解释如下:按几何学要求，环丙烷的三个碳原子必须在同一平面上，碳碳键间夹角为60°，但sp3杂化碳原子沿键轴方向的重叠，要求键角为109.5°。因此，环丙烷中的碳碳键不能像开链烷烃那样沿键轴方向重叠，而是形成了一种弯曲键(俗称香蕉键)。这种弯曲键使环丙院的碳碳键比开链中烷烃中的碳键弱，存在着严重的角张力，导致环丙烧有较大的环张力和不稳定性。;2）环丙烷的结构

环丙烷由于分子内成键轨道重叠程度小，键角张力大，所以内能较高，很不稳定，容易破环变成稳定的链状化合物。

;3）环丁烷的结构

环丁烷的情形与环丙烷相似，所以也不稳定。

在环丁烷的平面结构中，环中碳碳键间的键角