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项目五认识醇、酚、醚

目录/CONTENTS01任务一认识醇

能力目标学习要求与目标1.能正确识别醇、酚、醚的结构；2.能根据醇、酚、醚的结构，判断其主要物理参数；3.能根据化学性质，进行醇、酚、醚的鉴别和合成路线的设计。知识目标1.掌握醇、酚、醚结构、命名及应用；2.掌握醇、酚、醚的物理性质；3.掌握醇、酚、醚的化学性质及其应用。素质目标1.培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；2.培养安全、环保、健康生产意识；3.培养分析问题和解决问题的能力；4.培养创新能力等。项目五认识醇、酚、醚

（一）醇的酸性——与活泼金属的反应四、醇的化学性质项目五认识醇、酚、醚醇羟基中，由于氢与氧相连，氧的电负性大于氢，O-H键有较大极性，氢可以解离，表现出一定的酸性。醇可以与活泼金属反应。烷氧基钠

项目五认识醇、酚、醚醇与钠的反应比水缓和，放出的热量也不致于使氢气燃烧，这说明醇的酸性比水弱。其反应速率顺序是：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇

项目五认识醇、酚、醚醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。

（二）取代反应——与氢卤酸反应项目五认识醇、酚、醚醇与浓氢卤酸反应，分子中的-OH被-X取代，生成卤代烃和水。

项目五认识醇、酚、醚不同氢卤酸的活泼顺序为：氢碘酸＞氢溴酸＞盐酸

项目五认识醇、酚、醚无水氯化锌和浓盐酸1:1比例的溶液（又叫卢卡斯（Lucas）试剂）与伯、仲、叔三级醇反应R3C-OH叔醇R2CHOH仲醇RCH2OH伯醇Lucas试剂R3C-ClR2CHClRCH2Cl立即浑浊10分钟后浑浊加热后浑浊溶于Lucas试剂不溶于Lucas试剂适用范围：六个碳以下的醇。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。

项目五认识醇、酚、醚正丁醇、仲丁醇与叔丁醇的鉴别:

项目五认识醇、酚、醚（三）成酯反应——与含氧酸的反应1、与硫酸反应醇与硫酸作用，断裂C－O键，生成酸性和中性酯。甲醇与浓硫酸反应，生成硫酸氢甲酯（酸性硫酸酯）。硫酸氢甲酯

项目五认识醇、酚、醚硫酸氢甲酯在减压下蒸馏,生成硫酸二甲酯(中性硫酸酯)硫酸二甲酯为无色油状液体，是良好的甲基化试剂。但其蒸气有剧毒，对呼吸器官和皮肤有严重的刺激性，使用时应格外小心。硫酸二甲酯注意：反应时温度不能太高，否则将生成烯或醚。

项目五认识醇、酚、醚应用：工业上以十二醇(月桂醇)为原料，与硫酸发生酯化后，再加碱中和，制取十二烷基硫酸钠。十二烷基硫酸钠十二烷基硫酸钠又称月桂醇硫酸钠，为白色晶体，是一种阴离子型表面活性剂。可用作润湿剂、洗涤剂和牙膏发泡剂等。

项目五认识醇、酚、醚2、与硝酸、亚硝酸反应硝基乙酯醇与硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受热分解可引起爆炸；因此常用来制造烈性炸药。甘油（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）

项目五认识醇、酚、醚3、与有机酸反应醇与有机酸作用生成有机酸酯(羟酸酯)。乙酸乙酯

项目五认识醇、酚、醚（四）消除反应——分子内脱水醇在较高温度(400-800℃）下可脱水生成烯烃，如果用浓硫酸或三氯化铝作催化剂，则脱水反应可以在较低的温度下进行。浓硫酸170℃

项目五认识醇、酚、醚62％H2SO487℃80％87℃46％H2SO484％醇在发生分子内脱水反应时，与卤代烷脱卤化氢相似，遵循查依采夫（Saytzeff）规则，即脱去羟基和与它相邻的含氢较少碳原子上的氢原子，而生成含烷基较多的烯烃。

项目五认识醇、酚、醚醇分子在较低温度条件下，可发生分子间脱水得到醚。乙醚浓硫酸140℃（五）成醚反应——分子间脱水

项目五认识醇、酚、醚（六）氧化反应伯醇、仲醇α碳原子上有氢，在适当的催化剂作用下，可以被氧化成醛、酮或酸。常用氧剂高锰酸钾、铬酸和重铬酸盐等。1、强氧化剂氧化

项目五认识醇、酚、醚伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。例如:

项目五认识醇、酚、醚用重铬酸钾作氧化剂时，酸性重铬酸钾溶液为橙红色，反应后生成的Cr3+是绿色，因此，可用来鉴别叔醇与伯醇或仲醇。应用:

项目五认识醇、酚、醚此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。血液中酒精含量≥20mg/100ml，为酒后驾驶血液中酒精含量≥80mg/100ml，为醉酒驾驶应用

项目五认识醇、酚、醚仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化。

项目五认识醇、酚、醚叔醇在强烈的氧化条件下，可发生碳碳键的断裂，生成小分子的氧化产物。例如:

项目五认识醇、酚、醚2、选择性氧化活性二氧化锰或沙瑞特(CrO3／吡啶溶液称为sarett试剂)，