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第八章有机化学基础
第50讲有机物的结构同系物同分异构体
核心概览思维引航
复习任务一:有机化合物的结构
要点梳理夯基固本
一、有机物的成键方式和空间结构
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
与碳原子相连的原子数
4
3
2
结构
—C≡
碳原子的杂化方式
sp3
sp2
sp
键的类型
σ键
1个σ键、1个π键
1个σ键、2个π键
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
四面体形
平面三角形
直线形
二、有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
CH3COOH
烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基:甲基—CH3,乙基—CH2CH3,正丙基—CH2CH2CH3,异丙基。
有机物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-
1-丁烯
2-丙醇
或
CH3CH(OH)CH3
判断正误:
①(2025?四川内江?一模)聚丙烯的结构简式:[CH2—CH—CH
②(2025?四川遂宁中学校?一模)CH3+的电子式为:()
③(2025·四川德阳·二模)乙炔的空间填充模型:()
④(2025·四川达州·二模)醛基的电子式为:()
⑤(2025·四川乐山第一中学·二模)丙炔的键线式:()
⑥(2025·四川绵阳普明中学·二模)的结构式:()
⑦(2025·四川遂宁射洪中学·二模)异戊烷的空间填充模型:()
【答案】①?②√③√④√⑤?⑥?⑦?
【解析】
①聚丙烯的结构简式:,故错误
②CH3+的电子式为,故错误
③乙炔分子中碳原子和氢原子间以单键相连,碳原子间以三键相连,空间填充模型能体现原子的相对大小和空间位置关系,该模型符合乙炔的结构,故正确
④醛基的结构简式为,C原子有一个单电子,电子式为,故正确
⑤丙炔的三个碳原子在一条线上,故错误
⑥N可以形成3个共价键,则的结构式为:,故错误
⑦图示为异戊烷的球棍模型,不是空间填充模型,故错误
【易错提醒】①电子式中未成键的最外层电子不能省略不写。如四氯化碳的电子式:eq\o\ac(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))C\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·)),\s\up12(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))),\s\do12(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))))
②结构简式中表示单键的短线可以省略(如碳碳单键,碳氢单键),但是双键(如碳碳双键、碳氧双键)、三键(如碳碳三键)均不能省略。
三、五种典型物质的空间结构分析
甲烷型
碳为sp3杂化,任意3点(原子)共面,C—C可以旋转,即:5个原子最多有3个原子共平面,中的所有原子不可能共平面
乙烯型
碳为sp2杂化,C==C不能旋转,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面即6原子共面
苯型
碳为sp2杂化,含大π键Πeq\o\al(6,6),以苯环为中心12原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
乙炔型
碳为sp杂化,C≡C不能旋转,以三键为中心4原子共直线
甲醛型
碳为sp2杂化,以碳原子为中心4原子共平面
四、共价键的极性与有机反应
1.由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。
①乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑;
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBreq\o(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br+H2O。
②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。
③丙氨酸是组成人体蛋白质的氨基酸之一,丙氨酸分子间可以发生如下反应:
+→+H2O
a.丙氨酸在反应中断开了_______键和_______键,这两个键容易断开发生反应的原因是它们都属于________键。?
b.新生成的官能团的名称是_______
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