第50讲 有机物的结构 同系物 同分异构体(2025)解析版.docxVIP

第50讲 有机物的结构 同系物 同分异构体(2025)解析版.docx

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第八章有机化学基础

第50讲有机物的结构同系物同分异构体

核心概览思维引航

复习任务一:有机化合物的结构

要点梳理夯基固本

一、有机物的成键方式和空间结构

碳碳单键

碳碳双键

碳碳三键

与碳原子相连的原子数

4

3

2

结构

—C≡

碳原子的杂化方式

sp3

sp2

sp

键的类型

σ键

1个σ键、1个π键

1个σ键、2个π键

碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构

四面体形

平面三角形

直线形

二、有机化合物常用的表示方法

如乙酸的常见表示方法:

结构式

结构简式

键线式

球棍模型

空间填充模型

CH3COOH

烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基:甲基—CH3,乙基—CH2CH3,正丙基—CH2CH2CH3,异丙基。

有机物名称

结构式

结构简式

键线式

2-甲基-

1-丁烯

2-丙醇

CH3CH(OH)CH3

判断正误:

①(2025?四川内江?一模)聚丙烯的结构简式:[CH2—CH—CH

②(2025?四川遂宁中学校?一模)CH3+的电子式为:()

③(2025·四川德阳·二模)乙炔的空间填充模型:()

④(2025·四川达州·二模)醛基的电子式为:()

⑤(2025·四川乐山第一中学·二模)丙炔的键线式:()

⑥(2025·四川绵阳普明中学·二模)的结构式:()

⑦(2025·四川遂宁射洪中学·二模)异戊烷的空间填充模型:()

【答案】①?②√③√④√⑤?⑥?⑦?

【解析】

①聚丙烯的结构简式:,故错误

②CH3+的电子式为,故错误

③乙炔分子中碳原子和氢原子间以单键相连,碳原子间以三键相连,空间填充模型能体现原子的相对大小和空间位置关系,该模型符合乙炔的结构,故正确

④醛基的结构简式为,C原子有一个单电子,电子式为,故正确

⑤丙炔的三个碳原子在一条线上,故错误

⑥N可以形成3个共价键,则的结构式为:,故错误

⑦图示为异戊烷的球棍模型,不是空间填充模型,故错误

【易错提醒】①电子式中未成键的最外层电子不能省略不写。如四氯化碳的电子式:eq\o\ac(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))C\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·)),\s\up12(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))),\s\do12(eq\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))\o\ac(Cl,\s\up6(··),\s\do6(··))\o\ac(\s\up2(·),\s\do2(·))))

②结构简式中表示单键的短线可以省略(如碳碳单键,碳氢单键),但是双键(如碳碳双键、碳氧双键)、三键(如碳碳三键)均不能省略。

三、五种典型物质的空间结构分析

甲烷型

碳为sp3杂化,任意3点(原子)共面,C—C可以旋转,即:5个原子最多有3个原子共平面,中的所有原子不可能共平面

乙烯型

碳为sp2杂化,C==C不能旋转,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面即6原子共面

苯型

碳为sp2杂化,含大π键Πeq\o\al(6,6),以苯环为中心12原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线

乙炔型

碳为sp杂化,C≡C不能旋转,以三键为中心4原子共直线

甲醛型

碳为sp2杂化,以碳原子为中心4原子共平面

四、共价键的极性与有机反应

1.由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。

①乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。

乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑;

乙醇与氢溴酸反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBreq\o(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br+H2O。

②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。

③丙氨酸是组成人体蛋白质的氨基酸之一,丙氨酸分子间可以发生如下反应:

+→+H2O

a.丙氨酸在反应中断开了_______键和_______键,这两个键容易断开发生反应的原因是它们都属于________键。?

b.新生成的官能团的名称是_______

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