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模块二：结构表征—阿司匹林的核磁共振谱图解析02化学品研发过程中的分析

学习要求能对未知化合物的HNMR谱图进行解读；能根据未知化合物的HNMR谱图信息进行结构解析能对目标产物阿司匹林的HNMR谱图进行解读，并解析出结构式。学习要求应用核磁共振解谱技巧解析产品阿司匹林的核磁共振图重点：解析产品结构式

1.HNMR谱解谱技巧例1所示两个1HNMR谱图分别代表化合物1-氯丙烷和2-氯丙烷。试说明其归属。（1）质子种数不同：技巧1：化学位移不同，表示质子种数不同，反映有几种不同环境（电子云密度）的质子望

1.HNMR谱解谱技巧δ7.3δ5.21δ1.2δ2.35H2H2H3HC10H12O28765432105223（2）质子种数相同，质子数之比相同，偶合裂分峰数不同技巧3：偶合裂分峰数反映了邻碳上质子的个数(n+1)技巧2：质子数之比反映了每种质子的个数或强度拼数

1.HNMR谱解谱技巧例2某化合物分子式为C6H12O2，该化合物的1HNMR谱数据如下：δ=1.2(6H，单峰)；δ=2.2(3H，单峰)；δ=2.6(2H，单峰)；δ=4.0(1H，单峰)，判断该化合物是下列哪一个结构?（3）质子种数相同，每种质子的强度相同，偶合裂分峰数也相同技巧4：化学位移计算：δ：-CH=0.23+∑Ci算

2.练习C8H8O2例1根据１ＨＮＭＲ谱图推断其结构.

2.练习不饱和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯环（4）和C＝O、C=C或环（1）谱峰归属峰号δ积分裂分峰数归属推断（a）3.83H单峰CH33个氢，CH3峰，单峰，没有与之偶合的质子，和电负性基团（-O）相连向低场位移（b）7.22H双峰Ar-H2个氢，苯环上氢峰，（b）和（c）的四个峰为苯环对位取代特征峰（c）7.82H双峰Ar-H2个氢，苯环上氢峰（d）9.81H单峰-CHO低场信号，为醛基质子特征峰结构式：两个官能团还可以进行其他组合吗？邻位、间位？

2.练习例2化合物C10H12O2，根据１ＨＮＭＲ谱图推断其结构.δ7.3δ5.21δ1.2δ2.35H2H2H3HC10H12O2

2.练习(a)δ1.2(3H),CH3峰,三重峰,与CH2相邻,—CH2CH3(1)不饱和度:u=1+10+1/2(-12)=5(2)偶合的CH3信号解析(b)δ2.32(2H),CH2峰,四重峰,与CH3相邻,—CH2CH3低场共振,与电负性基团相连,可能:(3)其它饱和质子信号δ5.21(2H),CH2峰，单峰.低场共振与电负性基团相连.(4)芳环质子信号δ7.3(5H),芳环上氢，单峰烷基单取代.(5)可能的结构(6)确定结构A：δHa=0.23+ph+OCOR=0.23+1.8+3.1=5.13δHb=0.23+CH3+COOR=0.23+0.5+1.5=2.23δHa=0.23+ph+COOR=0.23+1.8+1.5=3.53δHb=0.23+CH3+OCOR=0.23+0.5+3.1=3.83B：通过查表或计算,排除不合理结构，确定正确结构.

2.练习例题3：化合物C7H16O3169δ5.30δ3.38δ1.37(1)不饱和度:u=1+7+1/2(-16)=0

2.练习(2)偶合的CH3信号解析δ1.37(9H),CH3峰,三重峰,与CH2相邻,—CH2CH3.δ3.38(6H),CH2峰,四重峰,与CH3相邻,—CH2CH3.低场共振,与电负性基团相连,含有—O—CH2结构结构中有三个氧原子，可能具有（—O—CH2CH3）3(3)其它质子信号C7H16O3-C6H16O2=CHδ5.3(1H),CH上氢吸收峰，单峰,低场与电负性基团相连.(4)确定结构

2.练习例4：C8H14O4

3.阿司匹林的HNMR