精细有机合成基础.pptxVIP

第二章精细有机合成基础※电子效应※脂肪族亲核取代※芳香族亲电取代※溶剂效应※相转移催化

01有关电子效应的几个问题03共轭效应02电子效应：1、诱导效应04超共轭效应

1、诱导效应

01只涉及电子云密分布的改变，共用电子对不属于某一原子沿σ键传递，位置越远，影响越弱。诱导效应的强弱由原子或基团的电负性所决定，和键的极化率有关。0203特点：（1）以C—H为标准

pKaClCH2COOH2.8ClCH2CH2COOH4.0ClCH2CH2CH2COOH4.5CH3COOH4.7

同族元素：-I：FClBrI1ORSRSeRTeR2+I：LiNaK3在同族元素中，吸电子能力随原子量增大而减少；给电子能力随原子量增大而增大。4

带电荷时同周期中-I：FOHNH2CH3+I相反

烷基是给电子基，有+I的效应：01+I：-CMe3-CHMe2-CH2CH3-CH302一般情况下，重键的不饱和程度越大，吸电子性越强，-I效应越大：03I：=O―OR04≡N=NR―NR205―C≡CR―CR=CR206

诱导效应大小的比较，常用测定取代乙酸酸度的大小来决定。1XCH2COOH2通过测取代乙