第四节单环芳烃的化学性质芳香性一取代反应1.卤化反应苯环上.pptxVIP

第四节单环芳烃的化学性质—芳香性;甲苯在三氯化铁存在下，反应更容易，且主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯：;注意：光照;侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α-碳原子上。;苯与混酸(浓HNO3和浓H2SO4)作用;烷基苯在混酸的作用下，也发生环上取代反应，比苯容易，而且主要生成邻位和对位的取代物。;

苯与浓硫酸的反应速度很慢：

苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸：;甲苯比苯容易磺化，主要产物为邻或对甲苯磺酸：;苯的磺化反应是可逆的;Friedel-Crafts反应:简称傅-克反应（可逆反应）

包括傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应。烷基化反应可生成烷基苯，酰基化反应可生产芳酮。

;芳烃与卤烷(含多卤烷)在无水三氯化铝催化作用下：;除卤烷外，烯烃和醇也可作为烷基化剂：;当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生重排现象。例如：;小结：;（1）酰基化反应;苯丙酮;练习：;生成的芳酮可以用锌汞齐加盐酸还原为亚甲基：;

芳烃较稳定，只有在特殊条件下才发生加成反应：

;三、氧化反应;苯环比较稳定，但如果苯环上有侧链，受苯环的影响，其α-H比较活泼，易被氧化，而且，无论侧链长短，结构如何，最后的产物都是苯甲酸。;练习：