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炔烃的结构与性质的关系应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校
2.4炔烃(一)炔烃的物理性质1、物质状态2-4个C原子的炔烃为气体;5-17个C的炔烃为液体;18以上C原子的炔烃为固体。状态名称熔点(℃)沸点(℃)相对密度d420气态乙炔-81.5-84.70.3770丙炔-102.7-23.20.60701-丁炔-125.78.00.6783液态1-戊炔-90.040.10.69012-戊炔-109.356.10.70581-己炔-131.971.30.71552-己炔-89.684.50.73151-庚炔-8199.70.73281-辛炔-79.3126.30.74611-壬炔-50150.80.7658固体十八碳炔22.51800.8696(0℃)三、炔烃的结构与性质的关系
2.4炔烃2、熔点、沸点炔烃的熔点、沸点都随碳原子数目增加而升高。一般比相应的烷烃、烯烃略高,这是因为C≡C叁键键长较短,分子间距离较近、作用力较强的缘故。状态名称熔点(℃)沸点(℃)相对密度d420气态乙炔-81.5-84.70.3770丙炔-102.7-23.20.60701-丁炔-125.78.00.6783液态1-戊炔-90.040.10.69012-戊炔-109.356.10.70581-己炔-131.971.30.71552-己炔-89.684.50.73151-庚炔-8199.70.73281-辛炔-79.3126.30.74611-壬炔-50150.80.7658固体十八碳炔22.51800.8696(0℃)
2.4炔烃2、熔点、沸点沸点比相应的烯烃高10~20℃;同分异构体(碳架相同)的炔烃物理性质规律:端炔沸点更低名称沸点(℃)名称沸点(℃)乙炔-84乙烯-104丙炔-23.2丙烯-47.71-丁炔8.11-丁烯-6.41-戊炔40.21-戊烯30.22-戊炔56.11-己炔71.31-己烯63.52-己炔84.5
2.4炔烃3、相对密度炔烃的相对密度都小于1,比水轻。相同碳原子数的烃的相对密度为:炔烃烯烃烷烃。状态名称熔点(℃)沸点(℃)相对密度d420气态乙炔-81.5-84.70.3770丙炔-102.7-23.20.60701-丁炔-125.78.00.6783液态1-戊炔-90.040.10.69012-戊炔-109.356.10.70581-己炔-131.971.30.71552-己炔-89.684.50.73151-庚炔-8199.70.73281-辛炔-79.3126.30.74611-壬炔-50150.80.7658固体十八碳炔22.51800.8696(0℃)
2.4炔烃4、溶解性炔烃是弱极性分子,不溶于水,易溶于乙醚、石油醚、丙酮、苯和四氯碳化等非极性或弱极性有机溶剂中;5、稳定性对于碳数相同的炔烃,烷基支链多的炔烃较稳定。状态名称熔点(℃)沸点(℃)相对密度d420气态乙炔-81.5-84.70.3770丙炔-102.7-23.20.60701-丁炔-125.78.00.6783液态1-戊炔-90.040.10.69012-戊炔-109.356.10.70581-己炔-131.971.30.71552-己炔-89.684.50.73151-庚炔-8199.70.73281-辛炔-79.3126.30.74611-壬炔-50150.80.7658固体十八碳炔22.51800.8696(0℃)
1、乙炔的直线型结构凯库勒模型(球棒模型)2.4(二)炔烃的结构与化学性质的关系斯陶特模型(比例模型)炔烃
2.4炔烃2、碳原子轨道的sp杂化激发杂化2s轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上。一个2S轨道与一个2P轨道杂化,组成两个能量等同的SP杂化轨道。还剩下两个没有参与杂化的p轨道。SP2P
2.41/2s成份1/2p成份1个sp杂化轨道=1/2s+1/2p乙炔分子中π键的形成炔烃
2.4炔烃C-C?键C-H?键C-H?键
2.4炔烃乙炔的结构用电子衍射光谱等物理方法测得乙炔三个σ键的键轴在一条直线上,是一个直线分子,键角180°,C≡C键长为0.106nm,C-H键长为0.12nm。相连的4个原子呈直线型
2.4炔烃乙炔的结构两个成键?轨道组合成了对称分布于碳碳?键键轴周围的,类似圆筒形状的?电子云。
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