第十四章含氮有机化合物【共38张PPT】.pptVIP

一、胺的结构二、胺的分类与命名烃基的种类不同分：脂肪胺和芳香胺。烃基数目不同分：伯胺(R-NH2),氨基(伯氨基):-NH2仲胺(R-NH-R1),亚氨基(仲氨基):=NH叔胺(NR3),次氨基(叔氨基):≡N季铵类化合物:季铵盐[R4N]+X-,季铵碱[R4N]+OH-脂肪胺芳香胺季铵盐季铵碱胺的命名法有两种:生物碱（难溶于水）生物碱盐（易溶于水）R为1-羧基苄基时，为羧苄西林；仲胺(R-NH-R1),亚氨基(仲氨基):=NH芳香族叔胺不生成盐，而是在苯环对位或邻位（当对位已占据时）上引入亚硝基，主要生成对-亚硝基化合物,对-亚硝基化合物在强酸溶液中呈红色，冷却时以黄色结晶析出，在碱溶液中显出翠绿色.青霉素是有机酸，可制成钠盐或钾盐，增加其溶解度，供临床使用。不同化合物发生亲电取代反应的活性顺序为：HOCH2CH2N+(CH3)3OH-腺嘌呤（A）（6-氨基嘌呤）鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-氧嘌呤）2-呋喃甲醛（α-呋喃甲醛）3-吲哚乙酸（β-吲哚乙酸）脂肪胺的碱性为：仲胺伯胺叔胺氨。二、生物碱的一般提取法三、吡咯和吡啶的性质咪唑、吡唑及其衍生物氮原子都采取sp2杂化态,吡咯环是一个富电子环,吡啶是缺电子环.N-亚硝基胺是较强的致癌物质，它可引起肝、食道、胃、肺及膀胱等癌。三、胺的性质物理性质:化学性质:1.碱性(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3C6H5NH2pKb碱性强弱主要受电子效应、空间效应、溶剂效应综合作用的影响胺的碱性一般为：脂肪胺氨芳香胺脂肪胺的碱性为：仲胺伯胺叔胺氨。2.酰化反应伯胺和仲胺的氮原子上连有氢原子，可被酰基取代生成酰胺。叔胺的氮原子上没有氢原子，不能发生酰化反应.保护活泼的氨基,降低毒性,鉴别伯胺和仲胺.3.与亚硝酸的反应伯胺与亚硝酸的反应:在强酸存在下，脂肪族伯胺与亚硝酸作用，定量放出氮气，并生成醇、烯、卤代烃等混合物。由氮气的体积可测定伯胺的含量.伯、仲、叔胺与亚硝酸作用的产物不同，现象有明显差异，故常常用这些反应来鉴别三类不同的胺。亚硝酸易分解，只能在反应过程中由亚硝酸钠与盐酸（硫酸）作用以产生。仲胺与亚硝酸的反应脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸作用均生成N-亚硝基胺。N-亚硝基胺为黄色油状液体或黄色固体N-亚硝基胺是较强的致癌物质，它可引起肝、食道、胃、肺及膀胱等癌。亚硝胺现认为在生物体内可以转化成活泼的烷基化试剂并可与核酸反应，这是它具有诱发癌变的主要原因。叔胺与亚硝酸的反应芳香族叔胺不生成盐，而是在苯环对位或邻位（当对位已占据时）上引入亚硝基，主要生成对-亚硝基化合物,对-亚硝基化合物在强酸溶液中呈红色，冷却时以黄色结晶析出，在碱溶液中显出翠绿色.脂肪族叔胺生成水溶性不稳定的铵盐，该盐若以强碱处理则重新游离析出叔胺。

4.重氮盐的生成及其反应芳香伯胺在强酸性溶液中和较低温度（0?5℃）下与亚硝酸反应可生成重氮盐，这个反应称为重氮化反应。取代反应偶联反应对-二甲氨基偶氮苯（黄色）对-羟基偶氮苯（桔黄色）甲基橙苯型（黄色）醌型（红色）四、重要的胺及其衍生物苯胺胆碱和乙酰胆碱肾上腺素和去甲肾上腺素腐肉胺和尸胺新洁尔灭（苯扎溴铵）HOCH2CH2N+(CH3)3OH-NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2第二节酰胺伯酰胺的通式一、酰胺的命名乙酰胺二乙酰胺苯甲酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺对-甲基苯甲酰胺二、酰胺的性质物理性质化学性质1.酸碱性碱性