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高考化学

烃在有机合成中的应用

1.(2024·江阴)乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：

(1)物质F所含的官能团名称为_____________________。

(2)物质D的结构简式为______。

(3)D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为______。

(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为______。

①能使FeCl溶液发生显色反应

3

②1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2

③分子中含有4种不同化学环境的氢原子

(5)反应A→B机理示例如图所示。

①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头

2

表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ－”标注，原子所带正电荷用“δ＋”标注，箭头由带负电荷原子指

向带正电荷原子)。

－＋

δδ

H—C≡C—HCOO

①CO②HO

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②已知：；发生流程：――→――→Y。

则该流程中产物Y的结构简式为___________。

2.双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成

反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。

例如：。

(1)现用烃A(CH)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是

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____________________________________。

在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为_______________。

(2)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：

(R、R、R、R为烃基或氢原子)。

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①写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：__________。

②用新制Cu(OH)检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为_____________________________

2

_______________________________________________________________________________(产物中有

NaCO、CuO)。

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(3)设计合成物质N的路线如下：

写出反应③的化学方程式：___________________________。N的一氯代物有___种。

3.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：

1mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1mol。

(1)观察题中给出的转化关系可知，烃分子中每有一个双键，则产物中就会有___个羰基()，产

物与烃分子中原子个数相等的元素有_________。

(2)A分子中有___个碳碳双键，A的分子式是_______________。

(3)已知：中的线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用

氢原子补足。写出A所有可能的键线式：____________。

4.已知：①烯烃被酸性KMnO溶液氧化时，被氧化的部位是