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有机化学之手性主要内容1.手性的概念2.史上最美的化学实验3.自然界中的手性美4.手性的重要性5.手性催化1.手性的概念1.手性的概念两者不能重合镜像转180o对映异构体:R构型或S构型如同我们的左手和右手的关系一样,非常相似但不能相互重合。物体与其镜像不能重合的现象,称为手性(Chirality)。具有手性的分子称为手性分子。1.手性的概念1848年,法国化学家巴斯德(L.Pasteur,1822~1895)巴斯德把酒石酸晶体分开成两个镜像异构体:左旋酒石酸,右旋酒石酸2.最美化学实验太阳系的所有天体(包括小行星)都是按照右旋方向旋转的。3.自然中的手性美在植物学中,手性也是一个重要的形态特征。绝大部分攀缘植物是沿着主干往右缠绕的,但也有少部分是往左缠绕的。左手性紫藤右手性紫藤3.自然中的手性美长瓣兜兰:花两侧长瓣的螺旋是左右对称的,右侧是左旋,左侧是右旋。3.自然中的手性美1957年~1962年,造成数万名婴儿严重畸形。20世纪60年代,沙利度胺的R-构型与S-构型混合使用,主要应用于早期的妊娠反应,作为孕妇用的止吐剂。4.手性的重要性R-构型:镇静剂,无致畸作用S-构型:无镇静作用,致畸变沙利度胺(Thaldomide)——又名反应停4.手性的重要性5.手性催化手性(不对称)催化5.手性催化小结****************************
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