专项03 有机合成与推断综合题-高考化学二轮复习知识清单与专项练习（新高考专用）（解析版）.docxVIP

专项03有机合成与推断综合体

该专题分为两个板块

【1】知识清单

有机物的结构、命名与反应类型

官能团的判断

有机物的命名

有机反应类型的判断

官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写

限定条件下同分异构体书写的三个维度

有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法

限定条件的同分异构体的书写步骤

限定条件的分析

有机合成路线的设计

1.有机合成路线的表达方法与要求

2.构建碳骨架

3.有机合成中官能团的保护

4.有机合成路线的设计方法

四、有机物结构的推断

利用有机物的性质推断

利用题给转化关系图推断

利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)

【2】专项练习

【1】知识清单

一、有机物的结构、命名与反应类型

1、官能团的判断

根据反应条件或反应特点确定分子中含有官能团

官能团名称

结构

特征反应

碳碳双键

加成、氧化、加聚反应

碳碳三键

—C≡C—

加成、氧化、加聚反应

碳卤键

(X表示ClBr等)

取代反应(NaOH水溶液共热)、消去反应(NaOH醇溶液共热)

醇羟基

—OH

取代、消去(在浓硫酸加热条件)、催化氧化、被强氧化剂氧化(酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为羧醛甚至羧酸)

酚羟基

—OH

极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变色)、与浓溴水发生取代反应(—OH邻对位上的氢原子被取代)、显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)、酯化反应

醛基

—CHO

氧化为羧酸(盐)(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇

酮羰基

还原为醇(如在催化加热条件下还原为)

胺

—NH2

显碱性，能与酸反应生成盐

酰胺基

能发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气

羧基

酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应)

酯基

水解反应(酸性水解得到羧酸与醇；碱性水解得到羧酸盐与醇)

硝基

—NO2

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

练习1：写出下列各物质中所含官能团的名称。

(1)________________。(2)________________。

(3)________________。(4)________________。

答案(1)羧基、羰基

(2)羰基、碳碳双键、溴原子

(3)羧基、氨基、氯原子

(4)酯基、酰胺基

有机物的命名

(1)弄清系统命名法中四种字的含义

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……

(2)熟悉有机物的命名方法

①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。

②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一端开始。

③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。

④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH3—O—CH2CH3的名称是：甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：CH3—O—CH3的名称是甲醚。

(3)含苯环的有机物命名

①以苯环作母体

主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。

如：的名称是：邻二甲苯或1，2-二甲苯；

的名称是：间二氯苯或1，3-二氯苯。

②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。

如：、、

分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。

的名称是：对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。

(4)多官能团物质的命名

命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先)：羧基醛基羟基碳碳三键碳碳双键(苯环)卤素原子硝基，如：名称为聚甲基丙烯酸甲酯；

命名为对硝基氯苯。

练习2.写出下列有机物的名称。

(1)CH2===CHCH2OH________________。(2)Cl—CH2COOH________________。

(3)OHC—CHO________________。(4)________________。

(5)________________。

答案(1)丙烯醇

氯乙酸

乙二醛

(4)间苯二酚(或1，3-苯二酚)

(5)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)

有机反应类型的判断

(1)依据概念及所含官能团判断

取代反应

取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应

加成反应

加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳氧双键等

消去反应

消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃

氧化反应

主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨