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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

案例探究

乙醇的分子式为C2H6O,但C2H6O的结构式却有2种：

利用现代仪器-—核磁共振仪，人们能很快确定乙醇的分子结构。在没有发明核磁共振技术以前，人们是通过化学实验来确定有机物的结构的。

思考：如何设计实验确定乙醇的分子结构？

自学导引

一、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤

答案：实验式分子式结构式

二、分离、提纯

1。蒸馏

蒸馏是分离、提纯________态有机物的常用方法.当________态有机物含有少量杂质，而且该有机物________性较强，与杂质的________相差较大时（一般约大于________），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物.

蒸馏工业乙醇（乙醇、甲醇、水的混合物），77℃以下收集到的馏分是________的共沸物,77—79℃收集到的馏分是________的共沸物，

答案：液液热稳定沸点30℃

2.重结晶

重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中溶解度________或溶解度________，易于除去；(2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响________:该有机物在热溶液中的溶解度________，冷溶液中的溶解度________，冷却后易于结晶析出，等等。

苯甲酸的重结晶过程为：①________苯甲酸，②________过滤，③________使滤液结晶.

答案：很小很大较大较大较小加热溶解趁热冷却

3。萃取

萃取包括液—液萃取和固—液萃取。

(1)液-液萃取是利用有机物在2种互不________的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种________转移到另一种________的过程。液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，________是萃取操作的常用玻璃仪器。

（2）固—液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作.

答案:（1）相溶溶剂溶剂分液漏斗

4。色谱法

原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物，这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

三、元素分析与相对原子质量的测定

1。元素分析

用化学方法鉴定有机物分子的________，以及分子内各元素原子的________，这就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物________，分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的________，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的________，即确定其________。

有机物的元素定量分析最早是由德国人________提出的。现在,元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪,由________控制，无论是分析的精确度，还是分析速度都已达到很高的水平。

答案:元素组成质量分数燃烧质量分数整数比实验式李比希计算机

2。相对分子质量的测定——质谱法

质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定________的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子.分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图.

答案：相对分子质量

四、分子结构的鉴定

1。红外光谱

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种________或________的信息。

答案：化学键官能团

2。核磁共振氢谱

氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的_________及它们的_________。

答案：氢原子数目

疑难剖析

一、蒸馏及其注意事项

1。原理：利用有机物与杂质沸点的差异（一般应大于30℃

2.装置

实验室蒸馏装置

（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起,根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先下后上”“先头后尾，拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”