第4章对映异构重要知识.pptVIP

乳酸存在一对对映体(+)乳酸[α]15D=+3.82°肌肉(-)乳酸[α]15D=-3.82°发酵五、含一个C*的开链化合物的对映异构CH3-CH-COOHlOH含1个C*的化合物，一定是手性分子,具有旋光性，存在一对对映体。第30页，共54页，星期日，2025年，2月5日(一)对映异构体构造相同,构型不同,互为镜像但不能重迭的异构体。特点:[?]tD大小相同,方向相反。在非手性环境中，对映体的性质没有区别；而在手性环境中，对映体的性质不同。如：旋光性、与手性试剂反应或在手性催化剂催化下的反应速率等都不相同。生理活性有差别！第31页，共54页，星期日，2025年，2月5日特点:无旋光性;有固定的物理常数，外消旋体的物理性质与对映体不同，但是化学性质基本相同。例:(＋)乳酸[α]15D=+3.82°mp=53℃(－)乳酸[α]15D=-3.82°mp=53℃(±)乳酸[α]15D=0°mp=18℃(二)外消旋体等量的右旋体和左旋体的混合物。一般用符号(?)或dl表示。第32页，共54页，星期日，2025年，2月5日（一）含两个不相同的C*六、含两个C*的开链化合物的旋光异构例：氯代苹果酸HOOC-CHOH-CHCl-COOH**有2个C*，对应于每一个C*，都存在两种构型——R和S。所以，共有4种情况。第33页，共54页，星期日，2025年，2月5日HHCOOHCOOHHOClHHCOOHCOOHOHClHHCOOHCOOHOHClHHCOOHCOOHHOCl(2R,3R)(2S,3S)(2S,3R)(2R,3S)（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）（Ⅳ）第34页，共54页，星期日，2025年，2月5日1．非对映体分子构造相同，构型不同，相互不是镜像的立体异构体。特点：旋光度不同；物理、化学性质也不相同。2．光学异构体的数目即2n/2对对映体。光学异构体的数目=2n个（n为不相同C*的数目）第35页，共54页，星期日，2025年，2月5日若两相同基团位于主碳链同侧——赤式两侧——苏式HHCH3BrClCH3赤式例:3．赤式和苏式（了解）对于化合物R-Cab—Cac-R′**的Fischer式HClCH3BrHCH3苏式第36页，共54页，星期日，2025年，2月5日（二）含两个相同的C*HHCOOHOHHOCOOH(2R，3R)(2S，3S)HHCOOHHOOHCOOH例:HOOC-CHOH-CHOH-COOH**（Ⅰ）（Ⅱ）互为对映体酒石酸（2，3-二羟基丁二酸）第37页，共54页，星期日，2025年，2月5日HHCOOHOHOHCOOHHOHOCOOHHHCOOH(2R，3S)(2S，3R)（Ⅲ）和（Ⅳ）看似对映体，然而实际上代表的是同一构型（二者可以重合）。（Ⅲ）（Ⅳ）第38页，共54页，星期日，2025年，2月5日*第1页，共54页，星期日，2025年，2月5日其表示方法有三种：1、球棍式2、立体透视式3、Fischer平面投影式四、手性碳的构型表示式与标记（重点）（一）构型表示第2页，共54页，星期日，2025年，2月5日1、球棍式CHOHCH2OHOH第3页，共54页，星期日，2025年，2月5日CHCH3OHCOOH2、立体透视式其中：C*及细实线表示在纸面上；虚线表示在纸面后方；楔形线表示在纸面前方。粗实线表示在纸面前方，虚线表示在纸面后方。*第4页，共54页，星期日，2025年，2月5日其交叉点为C*，四端连有四个不同的原子或基因。（一般：主碳链为竖线，编号小的基团写在上端。）3、Fischer平面投影式（重点）规定：横线连结的两原子（团）伸向纸面前方，-横前竖线连结的两原子（团）伸向纸面后方。-竖后不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。COOHCH3HOH第5页，共54页，星期日，2025年，2月5日COOHHCH3OHCOOHCH3HOHCOOHC