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- 2025-07-31 发布于四川
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第50讲醛、酮
1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一醛、酮的概述
1.醛和酮的结构
项目
醛
酮
结
构
结构简式
R—CHO
RCOR′
结构特点
羰基与氢原子相连
羰基与烃基相连
官能团
醛基
酮羰基
相互关系
碳原子数相等的饱和一元醛、酮互为同分异构体
2.醛的分类
饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3)。
3.常见的醛、酮的物理性质及用途
(1)物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
(蚁醛)
HCHO
气体
强烈刺激性
气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任
意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任
意比互溶
(2)用途
①35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
②丙酮是重要的有机溶剂和化工原料。
正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
(2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。(×)
(3)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。(√)
(4)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。(×)
(5)苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上。(√)
1.下列物质中既不属于醛,也不属于酮的是(B)
解析:B项中含有酯基,属于酯。
2.下列关于常见醛和酮的说法中正确的是(D)
A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原反应
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.人体缺乏维生素A时,难以氧化生成视黄醛,而引起夜盲症
解析:A项中甲醛应为气体;B项中丙酮不能发生银镜反应;C项中丙酮和水以任意比例互溶,A、B、C均错误。
3.按要求写出分子式为C4H8O的同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)属于醛类:
①CH3CH2CH2CHO,丁醛;
②,2-甲基丙醛;
(2)属于酮类:,2-丁酮。
考点二醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2eq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH,+H2eq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。
(2)与含极性键的分子加成
通式:。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式:
①CH3CHO+HCNeq\o(―――→,\s\up7(催化剂));
②。
2.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(―――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②与新制的Cu(OH)2的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)醛基的检验
项目
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验
操作
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热
实验
现象
产生光亮的银镜(1molRCHO~2molAg)
产生砖红色沉淀(1molRCHO~1molCu2O)
注意
事项
①试管内部必须洁净;
②银氨溶液要随用随配,不可久置;
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴
①配制新制的Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;
②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;
③反应液直接加热煮沸
正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。(√)
(2)酮类物质只能发生还原反应,不能发生氧化反应。(×)
(3)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。(√)
(4)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2molAg。(×)
题组一醛、酮的化学性质
1.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:
下列说法错误的是(D)
A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应
B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯甲醛分子中所有原子可能共平面
D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
解析:肉桂醛中苯环能发生取代反应,碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应,碳碳双键能发生
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