杂环化合物和生物碱有机化学.pptVIP

第1页，共38页，星期日，2025年，2月5日杂环化合物:由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。

环中的非碳原子称为杂原子，常见杂原子有氧、硫、氮等。

内酯、环醚、环状酸酐等虽然也含由杂原子组成的环系，但在性质上与相应的开链化合物相似，因此并入脂肪族化合物中讨论。

杂环化合物在医药上具有重要的地位，如合成药物中的维生素、抗菌素、抗肿瘤药等也多属于杂环化合物。第2页，共38页，星期日，2025年，2月5日一、杂环化合物的分类

杂环母环结构为基础进行分类的。

根据分子中含有环的数目可分：单杂环和稠杂环

1.单杂环

2.稠杂环：苯稠杂环和杂环稠杂环化合物。

五元环：呋喃、噻唑、吡咯等六元环：吡啶、吡喃、嘧啶、吡嗪吲哚、喹啉嘌呤指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。第3页，共38页，星期日，2025年，2月5日五元杂环：吡咯呋喃噻吩六元杂环：吡啶吡喃稠杂环：第4页，共38页，星期日，2025年，2月5日二、杂环化合物的命名

（一）杂环母环的命名

杂环母环的名称通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文名称，选用与译音同音的汉字，再加上“口”旁组成音译名。

例如：“Furan”的名称为呋喃，“Pyridine”名称为吡啶等。

（二）杂环母环的编号

1、含1个杂原子的杂环

从杂原子开始用阿拉伯数字或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ等编号。

第5页，共38页，星期日，2025年，2月5日2．含2个相同杂原子的杂环

使杂原子位次之和为最小。如果其中1个杂原子上连有氢，应从连有氢的杂原子开始编号。例如：

嘧啶咪唑

第6页，共38页，星期日，2025年，2月5日3.含2个不同杂原子的杂环

按O、S、N先后顺序编号，同时也应使杂原子的位次之和最小。

例如：

?

噻唑恶唑

4．有些稠杂环母环有特定的编号。

例如：

嘌呤吖啶第7页，共38页，星期日，2025年，2月5日（三）取代杂环化合物的命名

选杂环为母体，将取代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。

例如：

2,5-二甲基呋喃4-氨基吡啶2-乙氧基嘧啶

(α,α/-二甲基呋喃)(γ-氨基吡啶)

第8页，共38页，星期日，2025年，2月5日五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂环和含2个杂原子的五元杂环。

一、含1个杂原子的五元杂环化合物

1.结构

C与杂原子均以sp2杂化轨道和相邻的原子彼此以σ键构成五元环，成环的5个原子处于同一平面上。

吡咯呋喃噻吩第9页，共38页，星期日，2025年，2月5日5个p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状闭合大π键。因此，吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性。

由于O、N、S之间电负性的差异，导致共轭体系中，电子云密度平均化程度不同。所以芳香性强弱有差异。

芳香性的顺序为：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。第10页，共38页，星期日，2025年，2月5日在这些五元杂环中，因为5个p轨道上分布着6个电子，所以杂环上碳原子的电子云密度比苯环上碳原子的电子云密度高，因此这类杂环是多电子共轭体系，比苯更容易发生亲电取代反应。

2.吡咯、呋喃和噻吩的水溶性

水溶性：吡咯、呋喃和噻吩不易溶于水，而易溶于有机溶剂。

（∵五元杂环中共轭效应存在，杂原子上的电子云密度降低，

∴较难与水形成氢键）

溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、35、700份的水。

当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。

第11页，共38页，星期日，2025年，2月5日3.杂环化合物的化学性质(1)、亲电取代反应亲电取代反应活性吡咯呋喃噻吩苯吡啶吡咯、呋喃、噻吩α位取代吡啶β位取代第12页，共38页，星期日，2025年，2月5日卤代反应不需要催化剂，要在较低温度进行。硝化反应不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。