2023年高考化学真题有机物的合成（解答题）.docVIP

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2023年高考化学真题——有机物的合成（解答题）

1．（2023?北京）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如图。

已知：

（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是BrCH2COOH+CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3+H2O。

（2）D中含有的官能团是醛基。

（3）关于D→E的反应：

①的羰基相邻碳原子上的C﹣H键极性强，易断裂，原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C﹣H键极性增强。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

（4）下列说法正确的是ac（填序号）。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化

（5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。

（6）已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是。

【考点】有机物的合成．

【专题】有机推断．

【答案】（1）BrCH2COOH+CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3+H2O；

（2）醛基；

（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C﹣H键极性增强；

②；

（4）ac；

（5）；

（6）。

【分析】根据D的分子式及E的结构简式知，D和CH3COCH2CH2CH3发生加成反应生成E，D为，E失去H2O生成F，为醇羟基的消去反应，则F为，F和氢气发生加成反应生成G，根据G的分子式、K的结构简式知，G为，A中含有羧基，根据A的分子式知，A为BrCH2COOH，根据反应条件知，A和乙醇发生酯化反应生成B为BrCH2COOCH2CH3，B和G发生信息中的反应生成J为，J发生反应生成K，K发生水解反应然后酸化得到L，L分子中含有两个六元环，根据L的分子式知，L为，L和M发生类似D生成E的加成反应然后发生异构化最后发生消去反应生成P，则M为。

【解答】解：（1）A为BrCH2COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式是BrCH2COOH+CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3+H2O，

故答案为：BrCH2COOH+CH3CH2OHBrCH2COOCH2CH3+H2O；

（2）D为，D中含有的官能团是醛基，

故答案为：醛基；

（3）①的羰基相邻碳原子上的C﹣H键极性强，易断裂，原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C﹣H键极性增强，

故答案为：羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C﹣H键极性增强；

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和醛基发生加成反应，则该副产物的结构简式是，

故答案为：；

（4）a．F为，F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以F存在顺反异构体，故a正确；

b．J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误；

c．在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被O2氧化，故c正确；

故答案为：ac；

（5）L的结构简式是，

故答案为：；

（6）M的结构简式是，

故答案为：。

【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中各物质官能团或碳链变化，题目难度中等。

2．（2023?湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如图（部分反应条件已简化）：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为；

（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是取代反应、加成反应；

（3）物质G所含官能团的名称为醚键（或碳碳双键）、碳碳双键（或醚键）：

（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是③＞①＞②（写标号）；

①②③

（6）（呋喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C＝C＝CH﹣CHO外，还有4种；

（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。

【考点】有机物的合成．

【专题】有机推断．

【答案】（1）；

（2）取代反应；加成反应；

（3）醚键（或碳碳双键）、碳碳双键（或醚键）：

（4）；

（5）③＞①＞②；

（6）4；

（7）。

【分析】根据A、F的结构简式及B的分子式知，A中酚羟基的邻位氢原子被溴原子取代生成B为，C和浓硫酸发生取代反应生成D，D中羟基被氯