羟基酸和酮酸.ppt

第1页，共34页，星期日，2025年，2月5日第十章羟基酸和酮酸学习要求第一节一、结构和分类（掌握）二、命名（掌握）三、物理性质（了解）四、化学性质（重点掌握）五、羟基酸的代表化合物（了解）第二节一、结构、分类和命名（掌握）二、化学性质（重点掌握）三、酮式－烯醇式互变异构现象（掌握）四、酮酸的代表化合物（了解）第2页，共34页，星期日，2025年，2月5日第一节羟基酸一、结构和分类结构：既含有-OH又含有-COOH分类：1.根据烃基类型第一节羟基酸第3页，共34页，星期日，2025年，2月5日2.根据羟基与羧基的相对位置?－羟基酸?－羟基酸?－羟基酸第4页，共34页，星期日，2025年，2月5日二、羟基酸的命名1.醇酸的系统命名：①以羧酸为母体，-OH作为取代基。②选择含-COOH和-OH最长碳链为主链。③从羧基开始用阿拉伯数字编号(也常用希腊字母)。选主官能团，选主链，编号，命名第5页，共34页，星期日，2025年，2月5日2-羟基丙酸（?-羟基丙酸）（乳酸）2-羟基丁二酸（?-羟基丁二酸）（苹果酸）例如第6页，共34页，星期日，2025年，2月5日邻-羟基苯甲酸（水杨酸）3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸，五倍子酸）2.酚酸的命名以芳酸为母体，羟基作为取代基。第7页，共34页，星期日，2025年，2月5日四、羟基酸的化学性质羟基酸具有-OH和-COOH的一般性质。由于两种官能团的相互影响又具有一些特性，这些特性又因羟基和羧基的相对位置不同而表现出差异。三、羟基酸的物理性质（了解）第8页，共34页，星期日，2025年，2月5日（1）酸性（羟基对羧基的影响）-OH（-I效应）能增强-COOH的酸性，醇酸酸性强于相应的羧酸，1.醇酸的化学性质（4条）-OH离-COOH越近，酸性越强。第9页，共34页，星期日，2025年，2月5日2.氧化反应（羧基对羟基的影响）醇酸中的-OH因受-COOH（-I）的影响，它比醇中的-OH基易被氧化。吐伦试剂、稀HNO3等弱氧化剂能将醇酸氧化成醛酸、酮酸或二元酸。第10页，共34页，星期日，2025年，2月5日第11页，共34页，星期日，2025年，2月5日3.脱水反应醇酸受热时，很易发生脱水，随着-OH和-COOH的位置不同，其脱水方式也不同。（1）?-醇酸：2分子间脱水生成交酯。第12页，共34页，星期日，2025年，2月5日（2）β-醇酸：分子内脱水生成?,β-烯酸。第13页，共34页，星期日，2025年，2月5日（3）γ-、δ-醇酸：分子内脱水生成内酯。第14页，共34页，星期日，2025年，2月5日应用有麻醉作用，它具有术后病人苏醒快的优点第15页，共34页，星期日，2025年，2月5日4.?-醇酸的分解反应-I-I第16页，共34页，星期日，2025年，2月5日练习写出下列反应的主要产物浓H2SO4第17页，共34页，星期日，2025年，2月5日（二）酚酸的化学性质（4条）1.酸性酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随-OH与-COOH的相对位置不同而表现出明显的差异。第18页，共34页，星期日，2025年，2月5日某些酚酸的酸性顺序：结论：-OH离-COOH越近，酸性越强。第19页，共34页，星期日，2025年，2月5日邻-羟基苯甲酸酸性最强的主要原因：由于-OH与-COOH、-COO-形成分子内氢键，使-COOH中氧氢键的极性增加，有利于氢解离，且形成的ArCOO-稳定。第20页，共34页，星期日，2025年，2月5日2.显色反应酚酸遇FeCl3溶液显色。应用：鉴别酚酸第21页，共34页，星期日，2025年，2月5日3.脱羧反应邻-或对-羟基苯甲酸对热不稳定，当加热到熔点以上（200~220℃）时，易脱羧而生成苯酚和CO2。第22页，共34页，星期日，2025年，2月5日4.酰化反应酰化试剂：提供酰基的化合物，如酰卤、酸酐。酰化反应：酰化试剂与含活泼氢（如醇、酚、胺）的化合物发生的反应。第23页，共34页，星期日，2025年，2月5日练习按碱性由强到弱排列下列化合物ABCDC＞B＞D＞A第24页，共34页，星期日，2025