第七章萜类和挥发油.ppt

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亚硫酸氢钠、硝基苯肼、吉拉德试剂第126页,共186页,星期日,2025年,2月5日挥发油4概述挥发油的组成挥发油的性质挥发油的提取第127页,共186页,星期日,2025年,2月5日一、概述挥发油,又称精油,是一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏,与水不相混溶的油状液体。挥发油volatileoressentialoil第128页,共186页,星期日,2025年,2月5日分布菊科:菊、蒿、木香、仓术等芸香科:芸香、降香、花椒等伞形科:茴香、当归、柴胡等唇形科:薄荷、霍香、紫苏等姜科:姜、砂仁等樟科:肉桂、樟树等第129页,共186页,星期日,2025年,2月5日在植物体中的分布主要存在于植物的腺毛、油室、分泌组织中。还有少数以苷的形式存在,如冬绿苷。存在的部位随品种的不同而不同。第130页,共186页,星期日,2025年,2月5日生物活性多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。如:枇杷油,当归油,川芎油,桂皮油,薄荷油,樟脑油等。第131页,共186页,星期日,2025年,2月5日可用于类风湿性关节炎、原发性肾小球肾病、肾病综合征、紫瘢性及狼疮性肾炎、红斑狼疮、亚急性及慢性重症肝炎、慢性活动性肝炎;亦可用于过敏性皮肤脉管炎、皮炎和湿疹,以及银屑病性关节炎、麻风反应、白噻氏病、复发性口疮、强直性脊柱炎等。第94页,共186页,星期日,2025年,2月5日紫杉醇taxol巴卡亭III紫杉醇第95页,共186页,星期日,2025年,2月5日1963年从太平洋红豆杉Taxusbrevifolia的树皮中分离得到,1992年底美国FDA批准上市,临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。第96页,共186页,星期日,2025年,2月5日甜菊苷甜菊SteviarebaudianumBertoni叶中含有。总甜菊苷含量约6%,其甜度约为蔗糖的300倍,因其高甜度、低热量、无毒性等优良特性,在医药、食品等行业中被广泛应用。(五)四环二萜第97页,共186页,星期日,2025年,2月5日甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E第98页,共186页,星期日,2025年,2月5日冬凌草素-抗菌、抗癌成分冬凌草素第99页,共186页,星期日,2025年,2月5日第100页,共186页,星期日,2025年,2月5日基本碳架由25个碳原子,五个异戊二烯单位构成。1965年才有第一个二倍半萜发现。萜类化合物中数量最少的一类。分布在羊齿植物、菌类、海洋生物及昆虫分泌物中。二倍半萜(sesterterpenoids)

第101页,共186页,星期日,2025年,2月5日蛇孢假壳素A(ophiobolinA)是从寄生于稻植物病原菌芝麻枯病菌中分离出的第一个二倍半萜成分,该物质示有阻止白藓菌、毛滴虫菌等生长发育的作用。第102页,共186页,星期日,2025年,2月5日从海绵中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。呋喃海绵素-3(furanospongin-3)第103页,共186页,星期日,2025年,2月5日理化性质与提取分离3物理性质化学性质提取分离方法第104页,共186页,星期日,2025年,2月5日一、物理性质1、性状单萜和倍半萜多为油状液体;具挥发性及特异香气;多具苦味-苦味素;单萜和倍半萜(苷除外)可随水蒸气蒸馏。第105页,共186页,星期日,2025年,2月5日2、旋光性3、溶解性4、稳定性:对光、热、酸、碱敏感,易变质第106页,共186页,星期日,2025年,2月5日加成产物通常具有结晶性:——识别双键的存在及不饱和度——分离纯化二、化学性质1.加成反应(1)双键加成反应(卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应)第107页,共186页,星期日,2025年,2月5日与卤化氢反应第108页,共186页,星期日,2025年,2月5日与溴加成反应萜类的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中,在冰冷却下,滤取析出的结晶性加成物。第109页,共186页,星期日,2025年,2月5日与亚硝酰氯反应+HCl+亚硝酸戊酯亚硝酰氯氯化亚硝基衍生物(蓝-绿色)六氢吡啶亚硝基胺类(可做鉴定用)第110页,共1

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