第16章类脂化合物.pptVIP

Ⅵ、甾体化合物二、甾醇3、麦角甾醇麦角甾醇是植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。维生素D2同维生素D3一样，也能抗软骨病。第63页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律二、萜的分类、命名三、单萜四、倍半萜五、双萜六、三萜七、四萜第31页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类萜类化合物广泛分布于自然界，几乎所有的植物都含有萜类化合物，动物和微生物中也含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。萜类化合物的工业来源主要是松节油和香精油。香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到的有香气的油状液体。第32页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律1、概念分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。2、结构特点①分子中的碳原子数都是5的整数倍。②可以拆成若干个异戊二烯单位，且头尾相接。第33页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律第34页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类二、萜的分类、命名1．分类根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：（1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。（2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。（3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。（4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。（5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。第35页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类二、萜的分类、命名2．命名IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、“醇”等类名而成。习惯常用用俗名如：樟脑，薄荷醇等。第36页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类三、单萜1、开链单萜当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。第37页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类三、单萜第38页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类三、单萜2、单环单萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。第39页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类三、单萜3、双环单萜第40页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类四、倍半萜有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。第41页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类四、倍半萜法尼醇也叫做合金欢醇，铃兰香味，存在于茉莉油中，是珍贵的香料。山道年是中药蛔蒿的有效成分，目前已人工合成，用作驱蛔虫药。愈创木薁存在于满山红和香樟油中，是烫伤药膏的主要成分。法尼醇山道年愈创木薁第42页，共72页，星期日，2025年，2月5日Ⅴ、萜类五、双萜?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????叶绿醇?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????维生素A1

（祝黄醇）?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????维生素A2