油脂和类脂化合物.pptVIP

塔里木大学有机化学精品课程OrganicChemistry,TarimUniversity油脂和类脂化合物第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日概述在生物化学中，常把一类不溶于水，能被醚或氯仿等弱极性溶剂从细胞中萃取出来的化合物通称为脂类。脂类油脂类脂脂肪油（存在于动物的脂肪组织中）（存在于植物、油料植物中）磷脂蜡甾体和萜第十五章油脂和类脂化合物第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日一、油脂的组成和结构室温下为固体或半固体的叫脂，为液体的叫油。油脂和糖类及蛋白质一样，都是生命活动不可缺少的营养物质。天然油脂是多种物质的混合物，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，此外含有少量游离脂肪酸、高级醇、高级烃、类脂、维生素及色素等。从化学组成和结构看，其主要成分高级脂肪酸甘油酯的结构不完全相同。通式如右：第一节油脂第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日1、油和脂肪的主要区别：油含不饱和脂肪酸甘油酯脂较多脂肪含饱和脂肪酸甘油酯脂较多2、脂肪酸的结构特点：碳数为大于十的偶数的直链脂肪酸。不饱和脂肪酸一般含1~6个双键，含叁键的极少。3、甘油酯的分类：根据高级脂肪酸的烃基情况分为简单（单纯）甘油酯。R1=R2=R3混合甘油酯。R1、R2、R3不完全相同第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日4、主要的饱和脂肪酸软脂酸CH3（CH2）14COOH硬脂酸CH3（CH2）16COOH5、主要的不饱和脂肪酸油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH二、油脂的物理性质1、状态油在室温时呈液态，熔点低。脂肪在室温时呈固态，熔点高。天然的油脂是混合物无恒定的熔点和沸点。2、水溶性密度小于1，不溶于水。易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日三、油脂的化学性质1、官能团的反应——水解油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解，生成甘油和脂肪酸。在碱性条件下水解，生成甘油和脂肪酸盐。高级脂肪酸钠盐俗称肥皂。所以碱性条件下的水解反应叫，“皂化作用”。皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小，可以粗略地计算油脂的平均相对分子质量：M=3×56×1000皂化值第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日2、烃基的反应（1）、加成反应不饱和高级脂肪酸甘油酯氢化反应又称硬化，利用油脂的氢化可以制作人造奶油。加碘反应主要用来测定油脂的不饱和程度。100克油脂所能吸收的碘的克数，叫做碘值。碘值越大，油脂中不饱和脂肪酸的含量越高，或不饱和程度越高。（2）、干性作用某些油（如桐油、亚麻油）放置在空气中，能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为干化作用。第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日（3）、酸败作用油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味，这种变化叫做酸败。酸败是由于空气中的氧、水分或细菌的作用引起的。酸值是表示油脂中游离脂肪酸含量的参数。可以衡量油脂的品质，酸值大于6的油脂不宜食用。中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量（mg）称为酸值。第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日一、萜类化合物萜类化合物广泛存在于动植物界，如，松节油、薄荷油、天然橡胶等都是由萜类组成的。1、结构特点①所含碳原子数都是5的倍数。②碳架可以划分为若干个异戊二烯单位。这种特点称为萜类化合物的异戊二烯规律。2、分类根据官能团分：几乎包括所有的有机化合物。根据分子中所含异戊二烯单位的数目分为：第二节类脂化合物第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日单萜——含两个异戊二烯单位倍半萜——含三个异戊二烯单位二萜——含四个异戊二烯单位三萜——含六个异戊二烯单位四萜——含八个异戊二烯单位根据分子中的碳架分为开链萜单环萜双环萜3、命名主要用俗名和译音名，很少用系统命名法。如用系统命名法则根据较优官能团确定母体名称。第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日4、单萜（1）开链单萜