苯酚的结构与性质++公开课高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

酚的性质及应用

生活中常见的酚类生育酚【维生素E(VE)】芝麻酚丁香酚

01苯酚1834年，德国化学家龙格首次从煤焦油中提取出苯酚，故苯酚又称石炭酸。1865年，英国外科医生利斯特（J.Lister）用苯酚做灭菌剂为手术器械消毒，并用苯酚溶液洗手，这使得手术后患者伤口感染明显减少，死亡率也大幅下降。利斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚（C7H8O），甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。苯酚毒性强，需严格防护高浓度（3%-5%）?：直接杀灭微生物，适用于医疗器械和环境硬表面消毒（需浸泡或擦拭30分钟以上[3）。?低浓度（0.2%-1%）?：以抑菌为主，曾用于皮肤消毒（如术后切口护理），但因毒性问题已逐步被替代。

01今天，苯酚已是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚

01焦化煤气、炼油和以苯酚或酚醛为原料的化工、制药等生产过程会产生大量有毒且危害大的含酚废水……

苯酚

在广阔的化学世界里，没有绝对有害的化学物质，只有放错位置资源！

任务1：如何从废水中分离苯酚的操作？工业含酚废水的处理

任务1：从废水中分离出苯酚问题一苯酚是什么？问题二如何分离苯酚？

问题1苯酚是什么？空气中久置色态：色晶体，在空气中久置变成粉红色。味：特殊的气味熔点：43℃溶解性：易溶于有机溶剂。室温下，在水中溶解度(9.2g)，65℃与水。无不大互溶

问题讨论：1、同样含有（-OH），常温下，为什么乙醇能与水任意互溶，而苯酚不能且溶解度反而更小？乙醇（乙醇分子式为C2H5OH）含有单个羟基（-OH），这种结构使得乙醇分子能够与水分子形成氢键。由于氢键的作用，乙醇分子可以与水分子紧密结合，因此在常温下可以与水任意比例互溶?相比之下，苯酚（苯酚分子式为C6H6OH）虽然也含有羟基，但其分子中还包含一个大的非极性苯环。这个苯环的存在使得苯酚分子整体呈现出较强的疏水性。2、为什么?高温（≥65℃）时，苯酚溶解度会突变？?温度升高削弱苯酚分子间的氢键缔合，使其更易分散到水中；?水分子的热运动增强，与苯酚分子间的氢键结合更频繁，形成任意比例互溶的均相体系。

问题2分离废水中的苯酚易溶于有机溶剂。室温下，在水中溶解度(9.2g)，65℃与水。不大互溶苯酚的物理性质可溶解性根据苯酚在水、有机溶剂中溶解度的差异，可以用苯苯酚、并进行。分液萃取

任务2寻找物质A任务1：如何从废水中分离苯酚的操作？工业含酚废水的处理

问题一苯酚的分子结构问题二苯酚有哪些化学性质？任务2：寻找物质A

问题一苯酚分子的结构试写出苯酚的结构简式

这是一份“苯酚软膏”的说明书，标红的字句与苯酚的性质有关，请你找出其中与苯酚化学性质相关的字句。问题二：苯酚有哪些化学性质？

酸性+NaOH-OH+H2O-ONa问题二：苯酚的化学性质

任务1从废水中分离苯酚的方法、操作任务2寻找物质A任务3寻找物质B-ONa工业含酚废水的处理

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任务1从废水中分离苯酚的方法、操作任务2寻找物质A任务3寻找物质B任务4检验苯酚NaHCO3-ONa工业含酚废水的处理

苯环使酚羟基中的H更活泼，在水中能部分电离，显弱酸性。—OH对苯环有什么影响呢？-OH中，苯环与羟基相互作用问题讨论：1、酸性：对硝基苯酚苯酚对甲基苯酚，为什么？2、苯胺与NH3谁更容易与H+结合？

苯环使酚羟基中的H更活泼，在水中能部分电离，显弱酸性。—OH使苯环上羟基的邻、对位H较易被取代-OH中，苯环与羟基相互作用+3HBr+3Br2OH—2,4,6—三溴苯酚OH—-Br↓Br-Br—

苯酚的化学性质1.酸性（弱）2.取代反应+3HBr+3Br2OH—2,4,6—三溴苯酚OH—-Br↓Br-Br—该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定！

酚类与FeCl3形成配位络合物产生显色反应，如苯酚显紫色（生成[Fe(OC6H5)6]3-络离子），邻苯二酚呈绿色。该反应灵敏度高，检出限可达ppm级，是实验室鉴别酚羟基的特征反应。

苯酚的化学性质2.取代反应+3HBr+3Br2OH—2,4,6—三溴苯酚OH—-Br↓Br-Br—3.显色反应苯酚与三氯化铁溶液显紫色氯化铁溶液和溴都可用于检验苯酚1.酸性（弱）

任务1从废水中分离苯酚的方法、操作任务2寻找物质A任务3寻找物质B任务4检验苯酚NaHCO3-ONa三氯化铁溶液或浓溴水含酚废水的处理

苯酚的结构与性质