5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编专题13 有机推断与合成（解析版）（重庆专用）.docxVIP

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

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专题13有机推断与合成

1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。

(1)A中含氧官能团名称为，A生成D的反应类型为。

(2)B的结构简式为。

(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。

(4)下列说法正确的是_______。

A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供

C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M

(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。

(i)存在基团和环外2个π键

(ii)不含-OH基团和sp

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为。

(6)Q的一种合成路线为：

已知：

根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为。

【答案】(1)酯基取代反应

(2)

(3)CH

(4)ABC

(5)10

(6)+HN=CHNH2→

〖祥解〗A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。

【详析】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；

（2）由分析可知，B的结构简式为；

（3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为CH3

（4）A．G中含有苯环，存在大π键，A正确；

B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确；

C．L中含有羟基和酰胺基，能形成氢键，C正确；

D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的HCl，因此MZ＜M

故选ABC；

（5）G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含-

属于醛或酮的有：-CH2-CH2-CO-CHO、-

属于酯的有：、-CH2-COO-CH=CH

核磁共振氧谱峰面积比为(3:2:2:2:1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为；

（6）由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN=CHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为+HN=CHNH2

2．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。

已知：

(1)A→B的反应类型为。

(2)B中所含官能团的名称为醛基和。

(3)C的化学名称为。

(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为

(5)K的结构简式为。

(6)LC8H14O的同分异构体能同时满足以下条件的有

(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为(只写一个)。

(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示

【答案】(1)氧化反应

(2)羟基

(3)硝基甲烷

(4)CD

(5)

(6)11、

(7)F→PCl5→L→

〖祥解〗

A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。

【详析】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应；

（2）B分子中含醛基和羟基；

（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；

（4）CD3OD与CD3

（5）

根据分析可知，K结构简式：；

（6）

LC8H14O的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基