3.1卤代烃 课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第一章

化学反应的热效应

第三章烃的衍生物

第一节卤代烃

本节重点

卤代烃的结构特点、性质及转化关系

卤代烃

一、卤代烃

1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

注意：只含C、X、H（不一定），不含其他原子。

官能团：

C

X

名称：碳卤键，X＝F、Cl、Br、I

一、卤代烃

2.分类

按卤素原子种类分类

氟代烃、氯代烃

溴代烃、碘代烃

点击请替换文字内容

按卤素原子数目分类

单卤代烃

多卤代烃

点击请替换文字内容

按烃基是否饱和分类

饱和卤代烃

通式：CnH2n+1X

不饱和卤代烃

教材P54资料卡片

系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。

4-甲基-3-溴庚烷

3-甲基-4-氯-1-丁烯

2-氯甲苯

一、卤代烃

3.卤代烃的命名

编碳号：从距简单取代基近的一端编号，如有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号

选主链：选择含官能团的最长碳链作为主链

教材P54资料卡片

一、卤代烃

4.物理性质

名称

结构简式

液态时密度/

（g·cm—3）

沸点/℃

氯甲烷

CH3Cl

0.916

-24

氯乙烷

CH3CH2Cl

0.898

12

1-氯丙烷

CH3CH2CH2Cl

0.890

46

1-氯丁烷

CH3CH2CH2CH2Cl

0.886

78

1-氯戊烷

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

0.882

108

不溶于水，溶于有机溶剂

②溶解性：

③密度

c.卤原子相同时，烃基中碳原子越多，密度越小

a.一氟和一氯代烃密度比水小

b.溴或碘代烃和及多卤代烃密度比水大

大

小

随碳原子数的增加而升高

④沸点：

小

大

常温下，个别是气体（CH3Cl、CH3CH2Cl），大多数为液体或固体

①状态：

注意：卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃

教材P54第2自然段

二、溴乙烷

1.物理性质

颜色：

密度：

沸点：

状态：

不溶于水，溶于有机溶剂

油状液体

无色透明

比水大

溶解性：

沸点38.4℃，易挥发

2.分子结构

二、溴乙烷

C2H5Br

分子式

结构式

结构简式

官能团

电子式

CH3CH2Br或C2H5Br

碳溴键

核磁共振氢谱：2组峰

教材P54第3自然段

二、溴乙烷

3.化学性质

电负性：C：2.5Br：2.95H：2.1

δ+

δ—

①CH3CH2—Br+H—OH

CH3CH2—OH+HBr

猜想：

②NaOH+HBr=NaBr+H2O

CH3CH2OH+NaBr

总：

①NaOH不断中和氢溴酸，平衡向正向移动，促进水解更彻底

注意：

（1）水解反应（取代反应）

②加热目的：加快反应速率并促进水解正向进行

发生条件：

②结构条件：有卤素原子，所以适用于所有卤代烃

①反应条件：NaOH的水溶液，加热

教材P55第2自然段

二、溴乙烷

二、溴乙烷

CH3CH2OH+NaBr

思考：（1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？

（2）结合溴乙烷的水解反应思考，怎样检验卤代烃中的卤素原子？

二、溴乙烷

二、溴乙烷

CH3CH2OH+NaBr

中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O

思考：结合溴乙烷的水解反应思考，怎样检验卤代烃中的卤素原子？

二、溴乙烷

二、溴乙烷

CH3CH2OH+NaBr

思考：结合溴乙烷的水解反应思考，怎样检验卤代烃中的卤素原子？

步骤：

R－X

❸AgNO3溶液

黄色沉淀（AgI）

白色沉淀（AgCl）

淡黄色沉淀（AgBr）

❶NaOH水溶液

△

加过量稀HNO3酸化

❷取上层清液

卤代烃发生水解反应的条件：

强碱水溶液、加热

二、溴乙烷

+HBr

NaOH+HBr=NaBr+H2O

NaOH的醇溶液

条件：强碱的乙醇溶液、加热

实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！

教材P56第1自然段

二、溴乙烷

（2）消去反应（消除反应）

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

定义：

有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。

反应原理：

思考：下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。

①CH3I

注意：卤代烃必须要有β-H；

直接连接在苯环上的卤原子不能消去。

邻碳有氢

二、溴乙烷

三、1-溴丁烷的化学性质探究

写出1-溴丁烷发生水解和消去反应的方程式

CH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2O

1-丁烯

CH3CH2CH2CH2OH+NaBr

1-丁醇

1-溴丁烷的取代反应：

1-溴丁烷的消去反应：

思考：1、用哪种分析手段可以检验出产物1-丁