2026版绿色通道大一轮化学 第68讲 有机综合推断.pptx

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课标解读

1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。

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2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物（侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子）。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），表示该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

;3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

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(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

;;;5．根据新信息类推

高考常见的新信息反应总结如下

(1)丙烯α-H被取代的反应：

;(4)苯环侧链的烃基（与苯环相连的碳原子上含有氢原子）被酸性KMnO4溶液氧化：

;(6)醛、酮的加成反应（加长碳链，—CN水解得—COOH）：

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;2．在有机小分子F的催化作用下，合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图，虚线框表示催化机理。

;;根据流程信息回答下列问题：

(1)A→B的化学方程式为

;;3．2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体，聚酯Ⅷ是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示：

;;;;4．[2024·湖北卷，19(1)(2)(3)(4)]某研究小组按以下路线对内酰胺F??合成进行了探索：

;回答下列问题：

(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为NaOH溶液（或其他碱液）。

(2)C的名称为甲基丙烯腈，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备d（填标号）的原料。

a．涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃

(3)下列反应中不属于加成反应的有bc（填标号）。

a．A→Bb．B→Cc．E→F

;;;5．[2023·湖南卷，18(1)(2)(4)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）：

;;;;;1．[2024·河北卷，18(2)(3)(4)]甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。

;;;;2．[2024·黑吉辽卷，19(1)(3)(5)]特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：

;回答下列问题：

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成有机物H，将羧基中的—OH取代为次氨基结构；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢原子取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的—Bn取代为—H。

;3．（2024·新课标卷，30）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。

;;回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为取代反应；加入K2CO3的作用是与生成的HBr反应，促进反应正向进行。

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。

(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是D分子存在三级胺结构，可吸收HCl。

;;;;;;(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。

;;1．一种药物中间体G的合成路线如下：;(1)C中除氨基之外的含氧官能团名称为醛基，检验C中含氧官能团的试剂为银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）。

;;;;2．（2024·山东泰安二模节选）升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线（部分条件略去）如图所示：;;;;;;(1)A中官能团的名称为碳碳双键。D→E的反应类型为取代反应。

(2)