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7-羟基香豆素一、结构类型基本母核是苯骈α-吡喃酮。12378465§3.2香豆素类香豆素是邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。香豆素类在动植物及微生物中均有分布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。第30页，共87页，星期日，2025年，2月5日1、物理性质：

游离的香豆素多有完好的结晶形状，有一定的熔点，大多有香味。分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸出，具升华性。香豆素苷无挥发性，也不能升华。二、香豆素性质溶解性：游离香豆素---不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。

香豆素苷---溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。

根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。第31页，共87页，星期日，2025年，2月5日荧光性质：香豆素衍生物在紫外光照射下呈现出蓝色或紫色荧光，在碱液中荧光增强。香豆素荧光的有无，与分子中取代基的种类和位置有一定关系。(1)7位导入羟基荧光增强(2)香豆素遇碱荧光增强(3)7位羟基香豆素在8位导入羟基，荧光消失(4)导入非羟基取代基荧光较弱(5)羟基醚化后则荧光减弱兰色荧光-OH绿色荧光减弱或消失8-OH导入例：7-OHCoumarins第32页，共87页，星期日，2025年，2月5日OH-H+OH-长时间加热H+Coumaricacid2、化学性质：（1）碱水解反应：香豆素类化合物的内酯环结构遇到稀碱溶液可以开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化后，又立即合环。第33页，共87页，星期日，2025年，2月5日三、香豆素的分离方法(一）提取药材醇提液水溶液石油醚苯乙醚乙酸乙酯不同浓度EtOH回收溶剂，加水有机溶剂萃取第34页，共87页，星期日，2025年，2月5日五、香豆素的提取(A)香豆素及其苷溶于醇；(B)氯仿洗涤除去脂溶性杂质(C)七叶内酯溶于乙酸乙酯；(D)七叶内酯(E)七叶苷第35页，共87页，星期日，2025年，2月5日作业：1、下列香豆素化合物在紫外光下荧光强弱的顺序为 （1）（2）（3）（4）2、二十五味鬼臼丸的成份，主要功效第36页，共87页，星期日，2025年，2月5日一、苯醌类具有醌型结构的最简单化合物。按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类。邻苯醌不稳定，故天然存在苯醌化合物多为对苯醌衍生物，其母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等基团取代。邻苯醌（ortho-）对苯醌（para-）天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。第37页，共87页，星期日，2025年，2月5日31234567812345678α(1,4)β(1,2)amphi(2,6)但目前从自然界得到的几乎均为α-萘醌类。二、萘醌类

结构上有α(1,4)，β(1,2)，(2,6)三种类型萘醌。24567891031第38页，共87页，星期日，2025年，2月5日三、菲醌(phenanthraquinones)类

天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。邻菲醌(I)对菲醌第39页，共87页，星期日，2025年，2月5日123456789101，4，5，8—α位2，3，6，7—β位9，10—meso位四、蒽醌类

蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。第40页，共87页，星期日，2025年，2月5日[H][O][H][O]蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚第41页，共87页，星期日，2025年，2月5日一．物理性质：§4.2理化性质及呈色反应2.升华性：游离醌类多具有升华性。即常压下加热可升华而分解，一般其升华温度随酸性增强而升高。1.性状：植物中存在的醌类衍生物是一类醌类色素，故多为有色晶体。随着酚-OH等助色团引入越多，颜色越深。苯醌、萘醌、菲醌多以游离状态存在,多为完好结晶,结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状.3．?挥发性：小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。第42页，共87页，星期日，2025年，2月5日4．?溶解度：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶水。醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。第43页，共87页，星期日，2025年，2月5日含-COOH或两个以上β-酚羟基溶于5%Na