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1OxidationreactioninorganicsynthesisWangJinliang01/13/2011
2OutlineIntroduction氧化反应-定义氧化反应的分类氧化剂种类经典反应举例Questions
Theutilityofoxidationinorganicsynthesis:胡跃飞，林国强《现在有机反应》(第一卷：氧化反应)1Chem.Rev.2006,106,2943-2989Large-ScaleOxidationsinthePharmaceuticalIndustry2Introduction：3
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2.氧化反应——定义5狭义的氧化：物质与氧化合，加氧去氢；氧化时氧化值升高；氧化也称氧化作用或氧化反应。有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化；A广义的氧化：物质发生了电子转移，使C上电子云密度降低。B氧化反应:物质失电子的作用叫氧化反应；得电子的作用叫还原。C
2.氧化反应——定义6按照这样的定义，下列强亲电性试剂是适宜的氧化剂：其中有：硝酸、氧、过氧化物（过氧化氢、金属过氧化物、无机和有机过氧酸)硫，二氧化硒、氯、溴、次卤酸。过碘酸、高价金属化物（铁[Ⅲ]和钛[Ⅲ]/四氧化锇、四氧化钌、二氧化锰、高锰酸钾、铬酸及铬酐、二氧化铅和四醋酸铅）。化合物被氧化的容易程度随亲核性的增强而增加，大致顺序：另外，一个有机化合物的可氧化性一般与其可被利用的氢原子有关，氧化伴随着氢的给出或者氧的获得。例如甲苯可被氧化为苯甲醛，进一步氧化为苯甲酸。
3.氧化反应的分类7
4.Oxidants81.TransitionmetaldrivativesCr,Mn等。PCC(Corey’sReagentCrO3+Pyridine+HCl)PDC(PyridiniumdichromateCrO3+H2O+Pyridine)2.Oxygen,Ozoneandperoxidesnon-metalicoxidantsO2,O3,RCOOOH,H2O2,t-BuOOH3.otherreagentsSomeStronglyelectrophilicreagentsetc.etc.
5.经典反应举例91.SwernOxidation：GeneralfeaturesofSwernOxidation1.DMSOcanalsobeactivatedbyotherreagentssuchasTFAA,SO3/Py,(AcO)2OandP2O5;2.When(COCl)2isused,theinitialintermediateisunstableabove-600Cforbenzylorallylicalcohols,orabove-200Cforotheralcohols3.YieldofSwernOxidationishigh.However,theconditioncancauseepimerizationofalfa-chiralcenterandC=Cmigrationandwasnotgoodintoosmall(mg)ortoolargescale(Kg).4.位阻大的2o羟基反应活性降低较多
Mechanism:10
SwernOxidationexamples：
KMnO4氧化的特点：2.KMnO4：12强氧化性01氧化产物与体系的PH密切相关，酸性条件下氧化性更强，KMnO4的副产物也与PH关系很大。02
3.MnO2：14GeneralfeaturesofSwernOxidationUsedinoxidizingbenzylorallylicalcohols;2.MnO2canbere-activatedat110-1300Cfor3-4hbeforeused(Infra-redoven);3.Thereactionwascarriedoutatroomtemperature,excess(10eq)MnO2neededtogettocompletion.MnO2example：
4.Dess-Martin氧化15MechanismofDess-Martinoxidation：
PreparationofIBXandDMP
17GeneralfeaturesofDess-MartinOxidati
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